Sebaik monosakarida, tersebar luas di alam dan disakarida- diketahui semua orang sukrosa(gula tebu atau bit), laktosa(gula susu), maltosa(gula malt).
Istilah “disakarida” sendiri memberitahu kita tentang dua residu monosakarida yang terikat satu sama lain dalam molekul senyawa organik tersebut, yang dapat diperoleh melalui hidrolisis (penguraian dengan air) molekul disakarida.
Disakarida– karbohidrat, molekulnya terdiri dari dua residu monosakarida, yang terhubung satu sama lain melalui interaksi dua gugus hidroksil.
Selama pembentukan molekul disakarida, satu molekul air dihilangkan:
atau untuk sukrosa:
Oleh karena itu, rumus molekul disakarida adalah C 12 H 22 O 11.
Pembentukan sukrosa terjadi pada sel tumbuhan di bawah pengaruh enzim. Namun ahli kimia telah menemukan cara untuk melakukan banyak reaksi yang merupakan bagian dari proses yang terjadi di alam yang hidup. Pada tahun 1953 kimiawan Perancis R. Lemieux adalah orang pertama yang melakukan sintesis sukrosa, yang oleh orang-orang sezamannya disebut sebagai “penaklukan kimia organik Everest”.
Dalam industri, sukrosa diperoleh dari sari tebu (kandungan 14-16%), gula bit (16-21%), serta beberapa tanaman lain, seperti maple Kanada atau pir tanah.
Semua orang mengetahui bahwa sukrosa merupakan zat kristal yang memiliki rasa manis dan sangat larut dalam air.
Air tebu mengandung karbohidrat sukrosa yang biasa disebut gula pasir.
Nama ahli kimia dan metalurgi Jerman A. Marggraf dikaitkan erat dengan produksi gula dari bit. Dia adalah salah satu peneliti pertama yang menggunakan mikroskop dalam penelitian kimianya, yang dengannya dia menemukan kristal gula dalam jus bit pada tahun 1747.
Laktosa – kristal gula susu, diperoleh dari susu mamalia pada abad ke-17. Laktosa adalah disakarida yang kurang manis dibandingkan sukrosa.
Sekarang mari kita berkenalan dengan karbohidrat yang lebih banyak struktur yang kompleks –polisakarida.
Polisakarida– karbohidrat dengan berat molekul tinggi, molekulnya terdiri dari banyak monosakarida.
Dalam bentuk yang disederhanakan skema umum dapat direpresentasikan seperti ini:
Sekarang mari kita bandingkan struktur dan sifat pati dan selulosa - perwakilan polisakarida yang paling penting.
Unit struktural rantai polimer polisakarida ini, yang rumusnya adalah (C 6 H 10 O 5) n, adalah residu glukosa. Untuk menuliskan komposisi unit struktural (C 6 H 10 O 5), Anda perlu mengurangi molekul air dari rumus glukosa.
Selulosa dan pati punya asal sayuran. Mereka terbentuk dari molekul glukosa sebagai hasil polikondensasi.
Persamaan reaksi polikondensasi, serta proses hidrolisis kebalikannya untuk polisakarida, dapat dituliskan secara kondisional sebagai berikut:
Molekul pati dapat memiliki tipe struktur linier dan bercabang, sedangkan molekul selulosa hanya dapat memiliki struktur linier.
Saat berinteraksi dengan yodium, pati, tidak seperti selulosa, memberi warna biru.
Berbagai fungsi Polisakarida ini juga ditemukan pada sel tumbuhan. Pati berfungsi sebagai nutrisi cadangan, selulosa melakukan fungsi struktural dan konstruksi. dinding sel tumbuhan dibangun dari selulosa.
Masih ada pertanyaan? Tidak tahu bagaimana mengerjakan pekerjaan rumah Anda?
Untuk mendapatkan bantuan dari tutor -.
Pelajaran pertama gratis!
blog.site, apabila menyalin materi seluruhnya atau sebagian, diperlukan link ke sumber aslinya.
Disakarida mengalami sebagian besar reaksi khas monosakarida: terbentuk sederhana dan ester, glikosida, turunan dari gugus karbonil. Disakarida pereduksi dioksidasi menjadi asam glikobionik. Ikatan glikosidik dalam disakarida dibelah di bawah aksi larutan asam dan enzim dalam air. Disakarida stabil dalam larutan alkali encer. Enzim bekerja secara selektif, hanya memutus ikatan β-glikosidik atau hanya ikatan α-glikosidik /6/.
Urutan reaksi - oksidasi, metilasi, hidrolisis - memungkinkan kita menentukan struktur disakarida (Gbr. 7).
Beras. 7
Oksidasi memungkinkan untuk menentukan residu monosakarida mana yang berada pada ujung pereduksi. Metilasi dan hidrolisis memberikan informasi tentang posisi ikatan glikosidik dan ukuran cincin unit monosakarida. Konfigurasi ikatan glikosidik (??atau?? dapat ditentukan dengan menggunakan hidrolisis enzimatik /1/.
Peran biologis disakarida
Sukrosa masuk saluran pencernaan terurai menjadi glukosa dan fruktosa. Sukrosa adalah gula yang paling umum. Sumber sukrosa: gula bit (14-18%) dan tebu (10-15%). Konten sukrosa: masuk gula pasir- 99,75%, gula rafinasi - 99,9%.
Sukrosa memiliki kemampuan untuk berubah menjadi lemak. Asupan karbohidrat yang berlebihan dalam makanan menyebabkan terganggunya metabolisme lemak dan kolesterol dalam tubuh manusia dampak negatif tentang keadaan dan fungsi mikroflora usus, peningkatan proporsi mikroflora pembusukan, peningkatan intensitas proses pembusukan di usus, yang mengarah pada perkembangan perut kembung usus. Jumlah sukrosa yang berlebihan dalam makanan anak-anak menyebabkan perkembangan karies gigi.
Laktosa adalah karbohidrat yang berasal dari hewan. Selama hidrolisis, ia terurai menjadi glukosa dan galaktosa. Hidrolisis berlangsung lambat, membatasi proses fermentasi yang telah terjadi sangat penting dalam nutrisi bayi. Asupan laktosa ke dalam tubuh mendorong perkembangan bakteri asam laktat, menekan perkembangan mikroorganisme pembusuk. Laktosa masuk derajat paling rendah digunakan untuk pembentukan lemak dan, jika berlebihan, tidak meningkatkan kolesterol dalam darah. Sumber laktosa: susu dan produk susu yang kandungan disakaridanya bisa mencapai 4-6%.
Sukrosa, laktosa dan maltosa adalah zat nutrisi dan penyedap yang berharga. Industri gula bergerak dalam produksi sukrosa.
Selobiosa disakarida memiliki penting untuk kehidupan tumbuhan, karena merupakan bagian dari selulosa /4/.
disakarida kimia sukrosa glikosidik
Disakarida yang tersebar luas dan penting sebagai komponen produk pangan antara lain sukrosa, laktosa, maltosa, dll.
Oleh struktur kimia disakarida adalah glikosida dari monosakarida. Kebanyakan disakarida tersusun dari heksosa, namun disakarida yang terdiri dari satu molekul heksosa dan satu molekul pentosa diketahui di alam.
Ketika disakarida terbentuk, satu molekul monosakarida selalu membentuk ikatan dengan molekul kedua menggunakan hidroksil hemiasetalnya. Molekul monosakarida lain dapat dihubungkan dengan asam hidroksi hemiasetal atau dengan salah satu hidroksil alkohol. Dalam kasus terakhir, satu hidroksil hemiasetal akan tetap bebas dalam molekul disakarida.
Maltosa– cadangan oligosakarida – ditemukan di banyak tanaman di jumlah kecil, terakumulasi dalam jumlah besar di malt - biasanya dalam biji jelai yang berkecambah dalam kondisi tertentu. Oleh karena itu, maltosa sering disebut gula malt. Maltosa terbentuk pada organisme tumbuhan dan hewan sebagai hasil hidrolisis pati di bawah aksi amilase.
Maltosa mengandung dua residu D-glukopiranosa yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan glikosidik a(1®4).
Maltosa memiliki sifat pereduksi, yang digunakan dalam penentuan kuantitatifnya. Ini mudah larut dalam air. Solusinya menunjukkan mutarotasi.
Di bawah aksi enzim a-glukosidase (maltase), gula malt dihidrolisis dengan pembentukan dua molekul glukosa:
Maltosa difermentasi oleh ragi. Kemampuan maltosa ini digunakan dalam teknologi fermentasi dalam produksi bir, etil alkohol, dll. dari bahan baku yang mengandung pati.
Laktosa– cadangan disakarida (gula susu) – ditemukan dalam susu (4-5%) dan diperoleh di industri keju dari whey setelah dadih dipisahkan. Itu difermentasi hanya dengan ragi laktosa khusus yang terkandung dalam kefir dan kumiss. Laktosa terdiri dari residu b-D-galaktopiranosa dan a-D-glukopiranosa yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan b-(1→4)-glikosidik. Laktosa adalah disakarida pereduksi, dengan hidroksil hemiasetal bebas milik residu glukosa dan jembatan oksigen yang menghubungkan atom karbon pertama dari residu galaktosa ke atom karbon keempat dari residu glukosa.
Laktosa dihidrolisis oleh enzim b-galaktosidase (laktase):
Laktosa berbeda dari gula lain karena tidak higroskopis - tidak lembap. Gula susu digunakan sebagai obat-obatan dan produk nutrisi untuk bayi. Larutan laktosa dalam air bermutasi, laktosa memiliki rasa manis 4-5 kali lebih sedikit dibandingkan sukrosa.
Sukrosa(gula tebu, gula bit) merupakan cadangan disakarida - sangat tersebar luas pada tanaman, terutama pada akar bit (14 hingga 20%), serta pada batang tebu (14 hingga 25%). Sukrosa adalah gula transpor dalam bentuk karbon dan energi yang diangkut ke seluruh tanaman. Dalam bentuk sukrosa karbohidrat berpindah dari tempat sintesis (daun) ke tempat penyimpanannya (buah, akar, biji).
Sukrosa terdiri dari a-D-glukopiranosa dan b-D-fruktofuranosa, dihubungkan oleh ikatan a-1→ b-2 melalui hidroksil glikosidik:
Sukrosa tidak mengandung hidroksil hemiasetal bebas, sehingga tidak mampu melakukan tautomerisme oksi-okso dan merupakan disakarida non-pereduksi.
Ketika dipanaskan dengan asam atau di bawah aksi enzim a-glukosidase dan b-fructofuranosidase (invertase), sukrosa dihidrolisis untuk membentuk campuran glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang sama, yang disebut gula invert.
20. Reduksi disakarida (maltosa, laktosa): struktur, transformasi biokimia (oksidasi, reduksi).
Mengurangi disakarida. Dalam disakarida ini, salah satu residu monosakarida berpartisipasi dalam pembentukan ikatan glikosidik karena gugus hidroksil, paling sering pada C-4 atau C-6, lebih jarang pada C-3. Disakarida mengandung gugus hidroksil hemiasetal bebas, sehingga kemampuan untuk membuka cincin tetap dipertahankan. Sifat pereduksi disakarida tersebut dan mutarotasi larutan yang baru dibuat disebabkan oleh kemungkinan terjadinya siklo-okso-tautomerisme. Perwakilan dari disakarida pereduksi adalah maltosa, selobiosa, dan laktosa.
maltosa (nama sepele: gula malt)" - produk hidrolisis enzimatik pati.
Dalam disakarida ini, residu monosakarida dihubungkan oleh ikatan glikosida-glikosa (hubungan a-1,4).
Karena adanya fungsi hemiasetal dalam molekul maltosa, a-anomer berada dalam kesetimbangan dengan p-anomer - p-maltosa, 4-0-(a-D-glucopyranosyl)-p-0-glucopyranose. Jika dihidrolisis asam, diperoleh 2 mol 0-(+)-glukosa.
Berbeda dengan sukrosa, maltosa merupakan glikosida pereduksi karena memiliki gugus hemiasetal dalam strukturnya. Maltosa bereaksi dengan reagen Benedict-Fehling dan fenilhidrazin.
Maltosa merupakan gula pereduksi karena mempunyai gugus hidroksil hemiasetal yang tidak tersubstitusi. Ketika maltosa direbus dengan asam encer dan dihidrolisis oleh enzim maltase (terbentuk dua molekul glukosa C6H12O6).
Maltosa mengandung hidroksil glikosidik bebas di dekat atom karbon C-1, dan oleh karena itu memiliki sifat pereduksi yang merupakan karakteristik pereduksi mono dan disakarida. Dalam larutan, maltosa dapat berada dalam dua bentuk - siklik dan aldehida, yang berada dalam kesetimbangan dinamis. Ketika maltosa dihidrolisis oleh enzim maltase, dua molekul alfa-D-glukosa terbentuk. Ketika gugus aldehida maltosa dioksidasi, asam maltobionik terbentuk.
Contoh lain dari disakarida termasuk laktosa (gula susu) adalah disakarida yang mengandung residu p-D-galaktopiranosa (dalam bentuk tetap (bentuk 3) dan D-glukosa dan terdapat dalam susu hampir semua mamalia:
Hidrolisis sukrosa dengan adanya asam mineral (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3):
Oksidasi maltosa (disakarida pereduksi), seperti reaksi “cermin perak”:
21. Disakarida non-pereduksi (sukrosa): struktur, inversi, aplikasi.
Sukrosa merupakan disakarida yang terdiri dari residu D-glukosa dan D-fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik-glikosidik (ikatan a-1,-2).
Sukrosa adalah disakarida non-pereduksi (lihat Oligosakarida), zat cadangan yang tersebar luas pada tumbuhan, terbentuk selama proses fotosintesis dan disimpan dalam daun, batang, akar, bunga atau buah. Saat dipanaskan Di atas suhu leleh, terjadi dekomposisi dan pewarnaan lelehan (karamelisasi). Sukrosa tidak mereduksi reagen Fehling, cukup tahan terhadap alkali, tetapi, sebagai ketofuranoside, sangat mudah (~ 500 kali lebih cepat dari trehalosa atau maltosa) dipecah (dihidrolisis) menjadi D-glukosa dan D-fruktosa diiringi dengan perubahan tanda ketukan. rotasi solusi dan karena itu disebut inversi.
Hidrolisis serupa terjadi di bawah aksi a-glukosidase (maltase) atau b-fructofuranosidase (invertase). Sukrosa mudah difermentasi oleh ragi. Karena lemah (K kira-kira 10-13), sukrosa membentuk kompleks (gulaat) dengan hidroksida logam alkali dan alkali tanah, yang meregenerasi sukrosa di bawah pengaruh CO2.
Biosintesis sukrosa terutama terjadi pada sebagian besar eukariota fotosintetik. yang massanya terdiri dari tumbuhan (dengan pengecualian perwakilan merah, coklat, serta diatom dan alga uniseluler tertentu lainnya); tahap kuncinya adalah pemberian pinjaman. glukosa uridin difosfat dan 6-fosfat-D-fruktosa. Hewan tidak mampu melakukan biosintesis sukrosa.
Inversi sukrosa. Hidrolisis asam (+) sukrosa atau kerja invertase menghasilkan D(+) glukosa dan D(-) fruktosa dalam jumlah yang sama. Hidrolisis disertai dengan perubahan tanda sudut putar tertentu [α] dari positif menjadi negatif, oleh karena itu prosesnya disebut inversi, dan campuran D(+) glukosa dan D(-) fruktosa disebut gula invert.
Sukrosa diperoleh secara industri. sisik dari sari tebu Saccharum officinarum atau bit gula Beta vulgaris; kedua tanaman ini menyediakan sekitar. 90% produksi sukrosa dunia (dengan perbandingan sekitar 2:1), melebihi 50 juta ton/tahun. kimia. sintesis sukrosa sangat kompleks dan ekonomis. tidak masalah.
Sukrosa digunakan sebagai makanan. produk (gula) secara langsung atau sebagai bagian dari produk kembang gula, dan dalam konsentrasi tinggi sebagai pengawet; sukrosa juga berfungsi sebagai substrat dalam industri. fermentasi proses produksi etanol, butanol, gliserin, asam sitrat dan levulinat, dekstran; juga digunakan dalam persiapan lek. Menikahi; Ester sukrosa tertentu dengan asam lemak lebih tinggi digunakan sebagai deterjen nonionik.
Untuk kualitas. Untuk mendeteksi sukrosa, Anda dapat menggunakan pewarnaan biru dengan larutan basa diazourasil, yang juga menghasilkan oligosakarida lebih tinggi yang mengandung fragmen sukrosa dalam molekul - rafinosa, gentianosa, stachyose.
Karbohidrat- bahan organik, yang molekulnya terdiri dari atom karbon, hidrogen, dan oksigen, dan hidrogen dan oksigen biasanya ditemukan di dalamnya dengan perbandingan yang sama seperti pada molekul air (2: 1).
Rumus umum karbohidrat adalah C n (H 2 O) m, yaitu mereka tampaknya terdiri dari karbon dan air, itulah nama kelasnya, yang memiliki akar sejarah. Itu muncul berdasarkan analisis karbohidrat pertama yang diketahui. Belakangan diketahui bahwa dalam molekul terdapat karbohidrat yang perbandingan yang ditentukan (2: 1) tidak diperhatikan, misalnya deoksiribosa - C 5 H 10 O 4. Juga diketahui senyawa organik, yang komposisinya sesuai dengan rumus umum yang diberikan, tetapi tidak termasuk golongan karbohidrat. Ini termasuk, misalnya, formaldehida CH 2 O dan asam asetat CH 3 COOH.
Namun, nama "karbohidrat" telah mengakar dan sekarang diterima secara umum untuk zat ini.
Karbohidrat, menurut kemampuannya menghidrolisis, dapat dibagi menjadi tiga kelompok utama: mono-, di- dan polisakarida.
Monosakarida- Karbohidrat yang tidak terhidrolisis (tidak terurai dengan air). Pada gilirannya, tergantung pada jumlah atom karbon, monosakarida dibagi menjadi triosa (molekulnya mengandung tiga atom karbon), tetrosa (empat atom karbon), pentosa (lima), heksosa (enam), dll.
Di alam, monosakarida mendominasi pentosa Dan heksosa.
KE pentosa termasuk, misalnya, ribosa - C 5 H 10 O 5 dan deoksiribosa (ribosa yang atom oksigennya telah "dihilangkan") - C 5 H 10 O 4. Mereka adalah bagian dari RNA dan DNA dan menentukan bagian pertama dari nama asam nukleat.
KE heksosa, memiliki kesamaan Formula molekul C 6 H 12 O 6 meliputi, misalnya glukosa, fruktosa, galaktosa.
Disakarida- karbohidrat yang terhidrolisis membentuk dua molekul monosakarida, seperti heksosa. Rumus umum sebagian besar disakarida tidak sulit untuk diturunkan: Anda perlu “menambahkan” dua rumus heksosa dan “mengurangi” molekul air dari rumus yang dihasilkan - C 12 H 22 O 11. Oleh karena itu, kita dapat menulis persamaan umum hidrolisis:
Disakarida meliputi:
1. Sukrosa(gula meja biasa), yang jika dihidrolisis membentuk satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Itu terkandung di dalamnya jumlah besar dalam bit gula, tebu (karena itu namanya - bit atau gula tebu), maple (pionir Kanada menambang gula maple), palem, jagung, dll.
2. Maltosa(gula malt), yang terhidrolisis membentuk dua molekul glukosa. Maltosa dapat diperoleh dengan hidrolisis pati di bawah aksi enzim yang terkandung dalam biji jelai yang bertunas, dikeringkan, dan digiling malt.
3. Laktosa(gula susu), yang terhidrolisis membentuk molekul glukosa dan galaktosa. Ini ditemukan dalam susu mamalia (hingga 4-6%), memiliki rasa manis yang rendah dan digunakan sebagai bahan pengisi dalam dragee dan tablet farmasi.
Rasa manis dari mono dan disakarida yang berbeda berbeda-beda. Jadi, monosakarida termanis - fruktosa - 1,5 kali lebih manis dari glukosa, yang dijadikan standar. Sukrosa (disakarida), 2 kali lebih manis dari glukosa dan 4-5 kali lebih manis dari laktosa, yang hampir tidak berasa.
Polisakarida- pati, glikogen, dekstrin, selulosa, dll. - karbohidrat yang dihidrolisis untuk membentuk banyak molekul monosakarida, paling sering glukosa.
Untuk menurunkan rumus polisakarida, Anda perlu “mengurangi” molekul air dari molekul glukosa dan menuliskan persamaan dengan indeks n: (C 6 H 10 O 5) n, karena hal ini disebabkan oleh eliminasi molekul air bahwa di- dan polisakarida terbentuk di alam.
Peran karbohidrat di alam dan pentingnya bagi kehidupan manusia sangatlah besar. Dibentuk dalam sel tumbuhan sebagai hasil fotosintesis, mereka bertindak sebagai sumber energi bagi sel hewan. Hal ini terutama berlaku untuk glukosa.
Banyak karbohidrat (pati, glikogen, sukrosa) melakukan fungsi penyimpanan, peran cadangan nutrisi.
Asam RNA dan DNA, yang mengandung beberapa karbohidrat (pentosa-ribosa dan deoksiribosa), menjalankan fungsi transmisi informasi herediter.
Selulosa- bahan konstruksi sel tumbuhan - berperan sebagai kerangka membran sel-sel ini. Polisakarida lain, kitin, melakukan peran serupa dalam sel beberapa hewan: membentuk kerangka luar arthropoda (krustasea), serangga, dan arakhnida.
Karbohidrat pada akhirnya berfungsi sebagai sumber nutrisi kita: kita mengonsumsi biji-bijian yang mengandung pati, atau memberikannya kepada hewan, yang di dalam tubuhnya pati diubah menjadi protein dan lemak. Pakaian paling higienis terbuat dari produk berbahan selulosa atau selulosa: katun dan linen, serat viscose, sutra asetat. Rumah dan furnitur kayu dibangun dari selulosa yang sama dengan kayu.
Produksi film fotografi dan film didasarkan pada selulosa yang sama. Buku, koran, surat, uang kertas semuanya merupakan produk industri pulp dan kertas. Artinya karbohidrat memberi kita segala yang diperlukan untuk hidup: makanan, pakaian, tempat tinggal.
Selain itu, karbohidrat terlibat dalam pembangunan protein kompleks, enzim, dan hormon. Karbohidrat juga merupakan zat penting seperti heparin (berperan peran penting- mencegah pembekuan darah), agar-agar (diperoleh dari rumput laut dan digunakan dalam industri mikrobiologi dan gula-gula - ingat kue Susu Burung yang terkenal).
Perlu ditekankan hal itu satu-satunya jenis energi di Bumi (selain nuklir, tentu saja) adalah energi Matahari, dan satu-satunya cara untuk mengakumulasikannya untuk menjamin kehidupan semua organisme hidup adalah melalui proses fotosintesis, yang terjadi di sel tumbuhan hidup dan mengarah pada sintesis karbohidrat dari air dan karbon dioksida. Selama transformasi inilah oksigen terbentuk, yang tanpanya kehidupan di planet kita tidak mungkin terjadi:
Monosakarida. Glukosa
Glukosa dan fruktosa- padat, tidak berwarna zat kristal. Glukosa, yang ditemukan dalam jus anggur (karena itu dinamakan "gula anggur"), bersama dengan fruktosa, yang ditemukan dalam beberapa buah-buahan dan buah-buahan (karena itu dinamakan "gula buah"), merupakan sebagian besar madu. Darah manusia dan hewan selalu mengandung sekitar 0,1% glukosa (80-120 mg per 100 ml darah). Sebagian besar (sekitar 70%) terpapar pada jaringan oksidasi lambat dengan pelepasan energi dan pembentukan produk akhir - karbon dioksida dan air (proses glikolisis):
Energi yang dilepaskan selama glikolisis sebagian besar memasok kebutuhan energi organisme hidup.
Melebihi kadar glukosa darah sebesar 180 mg per 100 ml darah menunjukkan adanya pelanggaran metabolisme karbohidrat dan perkembangan penyakit berbahaya - diabetes mellitus.
Struktur molekul glukosa
Struktur molekul glukosa dapat dinilai berdasarkan data eksperimen. Dia bereaksi dengan asam karboksilat, membentuk ester yang mengandung 1 hingga 5 residu asam. Jika larutan glukosa ditambahkan ke tembaga (II) hidroksida yang baru diperoleh, endapan larut dan larutan biru cerah dari senyawa tembaga terbentuk, yaitu terjadi reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat. Oleh karena itu, glukosa adalah alkohol polihidrat. Jika larutan yang dihasilkan dipanaskan, endapan akan terbentuk kembali, tetapi kali ini warnanya kemerahan, yaitu akan terjadi reaksi kualitatif terhadap aldehida. Demikian pula, jika larutan glukosa dipanaskan dengan larutan amonia oksida perak, reaksi “cermin perak” akan terjadi. Akibatnya, glukosa adalah alkohol polihidrat dan aldehida - alkohol aldehida. Mari kita coba mundur Formula struktural glukosa. Ada enam atom karbon dalam molekul C 6 H 12 O 6. Satu atom termasuk dalam komposisi kelompok aldehida:
Lima atom sisanya terikat pada lima gugus hidroksi.
Dan terakhir, kami mendistribusikan atom hidrogen dalam molekul, dengan mempertimbangkan fakta bahwa karbon bersifat tetravalen:
Namun, telah diketahui bahwa dalam larutan glukosa, selain molekul linier (aldehida), terdapat molekul berstruktur siklik yang membentuk glukosa kristal. Transformasi molekul linier menjadi molekul siklik dapat dijelaskan jika kita ingat bahwa atom karbon dapat dengan bebas berputar di sekitar ikatan σ yang terletak pada sudut 109° 28′. Dalam hal ini, gugus aldehida (atom karbon pertama) dapat mendekati gugus hidroksil dari atom karbon kelima. Yang pertama, di bawah pengaruh gugus hidroksi, ikatan π terputus: atom hidrogen ditambahkan ke atom oksigen, dan oksigen dari gugus hidroksi yang “kehilangan” atom ini menutup siklus:
Sebagai hasil dari penataan ulang atom, molekul siklik terbentuk. Rumus siklik tidak hanya menunjukkan urutan ikatan atom, tetapi juga susunan spasialnya. Sebagai hasil interaksi atom karbon pertama dan kelima, gugus hidroksi baru muncul pada atom pertama, yang dapat menempati dua posisi dalam ruang: di atas dan di bawah bidang siklus, dan oleh karena itu dua bentuk siklik glukosa dimungkinkan. :
A) glukosa dalam bentuk α- Gugus hidroksil pada atom karbon pertama dan kedua terletak pada satu sisi cincin molekul;
B) glukosa bentuk β- Gugus hidroksil terletak di sisi yang berbeda cincin molekul:
DI DALAM larutan berair glukosa, tiga bentuk isomernya berada dalam kesetimbangan dinamis - bentuk siklik, bentuk linier (aldehida), dan bentuk siklik:
Dalam keseimbangan dinamis yang mapan, bentuk β mendominasi (sekitar 63%), karena lebih disukai secara energetik - ia memiliki gugus OH pada atom karbon pertama dan kedua di sisi berlawanan dari siklus. Dalam bentuk α (sekitar 37%), gugus OH pada atom karbon yang sama terletak pada satu sisi bidang, sehingga secara energetik kurang stabil dibandingkan bentuk β. Porsi bentuk linier dalam kesetimbangan sangat kecil (hanya sekitar 0,0026%).
Keseimbangan dinamis dapat digeser. Misalnya, ketika glukosa terkena larutan amonia oksida perak, jumlah bentuk liniernya (aldehida), yang sangat kecil dalam larutan, terus-menerus diisi ulang karena bentuk siklik, dan glukosa teroksidasi sepenuhnya menjadi glukon. asam.
Isomer alkohol aldehida dari glukosa adalah alkohol keton - fruktosa:
Sifat kimia glukosa
Sifat kimia glukosa, seperti zat organik lainnya, ditentukan oleh strukturnya. Glukosa memiliki fungsi ganda, yaitu keduanya aldehida, Dan alkohol polihidrik, oleh karena itu, ia dicirikan oleh sifat-sifat alkohol polihidrat dan aldehida.
Reaksi glukosa sebagai alkohol polihidrat.
Glukosa secara kualitatif mereaksikan alkohol polihidrat (misalnya gliserol) dengan tembaga(II) hidroksida yang baru dibuat, menghasilkan larutan senyawa tembaga(II) berwarna biru cerah.
Glukosa, seperti alkohol, dapat membentuk ester.
Reaksi glukosa sebagai aldehida
1. Oksidasi gugus aldehida. Glukosa, sebagai aldehida, dapat dioksidasi menjadi asam (glukonat) yang sesuai dan menghasilkan reaksi aldehida kualitatif.
Reaksi cermin perak:
Reaksi dengan Cu(OH)2 yang baru diperoleh saat dipanaskan:
Reduksi gugus aldehida. Glukosa dapat direduksi menjadi alkohol yang sesuai (sorbitol):
Reaksi fermentasi
Reaksi-reaksi ini terjadi di bawah pengaruh katalis biologis khusus yang bersifat protein - enzim.
1. Fermentasi alkohol:
telah lama digunakan manusia untuk memperolehnya etil alkohol dan minuman beralkohol.
2. Fermentasi asam laktat:
yang menjadi dasar aktivitas hidup bakteri asam laktat dan terjadi selama pengasaman susu, pengawetan kubis dan mentimun, dan pembuatan pakan hijauan.\
Sifat kimia glukosa - ringkasan
Polisakarida. Pati dan selulosa.
Pati- bubuk amorf putih, tidak larut dalam air dingin. DI DALAM air panas itu membengkak dan membentuk larutan koloid - pasta pati.
Pati terkandung dalam sitoplasma sel tumbuhan dalam bentuk butiran penyimpan gizi. Umbi kentang mengandung sekitar 20% pati, gandum dan biji jagung - sekitar 70%, dan butiran beras - hampir 80%.
Selulosa(dari bahasa Latin cellula - sel), diisolasi dari bahan alami (misalnya kapas atau kertas saring), adalah zat padat berserat, tidak larut dalam air.
Kedua polisakarida tersebut berasal dari tumbuhan, tetapi berperan dalam sel tumbuhan peran yang berbeda: selulosa mempunyai fungsi pembentuk, struktur, dan pati mempunyai fungsi penyimpanan. Oleh karena itu selulosa adalah elemen wajib membran sel tumbuhan. Serat kapas mengandung hingga 95% selulosa, serat rami dan rami - hingga 80%, dan kayu mengandung sekitar 50%.
Struktur pati dan selulosa
Komposisi polisakarida ini dapat dinyatakan dengan rumus umum (C6H10O5)n. Jumlah unit berulang dalam makromolekul pati dapat bervariasi dari beberapa ratus hingga beberapa ribu. Selulosa berbeda secara signifikan jumlah yang besar unit dan, oleh karena itu, berat molekul yang mencapai beberapa juta.
Karbohidrat berbeda tidak hanya dalam berat molekulnya, tetapi juga dalam strukturnya. Pati dicirikan oleh dua jenis struktur makromolekul: linier dan bercabang. Struktur linier memiliki makromolekul yang lebih kecil dari bagian pati tersebut, yang disebut amilosa, dan molekul komponen pati lainnya - amilopektin - memiliki struktur bercabang.
Dalam pati, kandungan amilosa adalah 10-20%, dan kandungan amilopektin adalah 80-90%. Pati amilosa larut dalam air panas, dan amilopektin hanya membengkak.
Unit struktural pati dan selulosa dibangun secara berbeda. Jika unit pati mengandung residu α-glukosa, maka selulosa adalah residu β-glukosa berorientasi pada serat alami:
Sifat kimia polisakarida
1. Pembentukan glukosa. Pati dan selulosa mengalami hidrolisis untuk membentuk glukosa dengan adanya asam mineral, seperti asam sulfat:
DI DALAM saluran pencernaan pati hewani mengalami hidrolisis bertahap yang kompleks:
Tubuh manusia tidak beradaptasi untuk mencerna selulosa, karena tidak memiliki enzim yang diperlukan untuk memutus ikatan antara residu β-glukosa dalam makromolekul selulosa.
Hanya rayap dan hewan ruminansia (misalnya sapi) yang memiliki mikroorganisme dalam sistem pencernaannya yang menghasilkan enzim yang diperlukan untuk itu.
2. Pembentukan ester. Pati dapat membentuk ester karena adanya gugus hidroksi, namun ester ini belum ditemukan kegunaan praktisnya.
Setiap unit selulosa mengandung tiga gugus hidroksi alkohol bebas. Itu sebabnya rumus umum selulosa dapat ditulis sebagai berikut:
Karena gugus hidroksi alkohol ini, selulosa dapat membentuk ester, yang banyak digunakan.
Ketika selulosa diolah dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat, diperoleh mono-, di- dan trinitroselulosa, tergantung pada kondisinya:
Penerapan karbohidrat
Campuran mono dan dinitroselulosa disebut koloksilin. Larutan coloxylin dalam campuran alkohol dan dietil eter - collodion - digunakan dalam pengobatan untuk menutup luka kecil dan untuk menempelkan perban pada kulit.
Ketika larutan coloxylin dan kapur barus dalam alkohol mengering, hasilnya adalah seluloida- salah satu plastik yang pertama kali digunakan secara luas Kehidupan sehari-hari orang (foto dan film dibuat darinya, serta berbagai item untuk konsumsi umum). Larutan coloxylin dalam pelarut organik digunakan sebagai nitrovarnish. Dan ketika pewarna ditambahkan ke dalamnya, diperoleh cat nitro yang tahan lama dan estetis, yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan teknologi.
Seperti zat organik lainnya yang mengandung gugus nitro dalam molekulnya, semua jenis nitroselulosa mudah terbakar. Sangat berbahaya dalam hal ini trinitroselulosa- yang terkuat eksplosif. Dengan nama piroksilin, bahan ini banyak digunakan untuk produksi selongsong senjata dan operasi peledakan, serta untuk produksi bubuk tanpa asap.
Dengan asam asetat (dalam industri, zat esterifikasi yang lebih kuat, anhidrida asetat, digunakan untuk tujuan ini), diperoleh ester selulosa dan asam asetat yang serupa (di- dan tri-), yang disebut selulosa asetat:
Selulosa asetat Ini digunakan untuk memproduksi pernis dan cat; juga berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi sutra buatan. Untuk melakukan ini, ia dilarutkan dalam aseton, dan kemudian larutan ini dipaksa melalui lubang tipis cetakan (tutup logam dengan banyak lubang). Aliran larutan yang mengalir dihembuskan dengan udara hangat. Dalam hal ini, aseton cepat menguap, dan selulosa asetat yang mengering membentuk benang tipis mengkilat yang digunakan untuk membuat benang.
Pati, tidak seperti selulosa, memberikan warna biru ketika bereaksi dengan yodium. Reaksi ini bersifat kualitatif untuk pati atau yodium, bergantung pada keberadaan zat mana yang perlu dibuktikan.
Bahan referensi untuk mengikuti tes:
Tabel Mendeleev
Tabel kelarutan
