Kimia organik adalah yang paling dasar. Sejarah perkembangan kimia organik. Kelompok fungsional yang paling penting

Kimia organik adalah salah satu cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon, strukturnya, sifat-sifatnya, cara sintesisnya. Senyawa karbon dengan unsur lain disebut organik. Karbon membentuk senyawa dalam jumlah terbesar dengan apa yang disebut unsur organogen: H, N, O, S, P. Kemampuan karbon untuk bergabung dengan sebagian besar unsur dan membentuk molekul dengan berbagai komposisi dan struktur menentukan keragaman senyawa organik (oleh pada akhir abad ke-20 jumlah mereka melebihi 10 juta, sekarang lebih dari 20 juta [sumber tidak ditentukan 229 hari]). Senyawa organik memainkan peran penting dalam keberadaan organisme hidup.

Mata pelajaran kimia organik meliputi tujuan, metode eksperimen dan konsep teoritis sebagai berikut:

Isolasi zat individu dari bahan baku tumbuhan, hewan atau fosil

Sintesis dan pemurnian senyawa

Penentuan struktur zat

Mempelajari mekanisme reaksi kimia

Identifikasi hubungan antara struktur zat organik dan sifat-sifatnya

Cerita

Cara memperoleh berbagai bahan organik telah dikenal sejak zaman dahulu kala. Orang Mesir dan Romawi menggunakan pewarna indigo dan alizarin yang ditemukan pada bahan tumbuhan. Banyak orang mengetahui rahasia memproduksi minuman beralkohol dan cuka dari bahan mentah yang mengandung gula dan pati. Selama Abad Pertengahan, tidak ada yang ditambahkan pada pengetahuan ini; beberapa kemajuan baru dimulai pada abad ke-16-17: sebagian besar zat diperoleh melalui penyulingan produk tanaman tertentu. Pada tahun 1769-1785, Scheele mengisolasi beberapa asam organik, seperti malat, tartarat, sitrat, galat, laktat, dan oksalat. Pada tahun 1773, Ruel mengisolasi urea dari urin manusia. Produk yang diisolasi dari bahan hewani atau tumbuhan memiliki banyak kesamaan, namun berbeda dengan senyawa anorganik. Dari sinilah muncul istilah “Kimia organik” - cabang ilmu kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme (definisi oleh Berzelius, 1807). Pada saat yang sama, diyakini bahwa zat-zat ini hanya dapat diperoleh pada organisme hidup berkat “kekuatan vital”. Seperti yang diyakini secara umum, kimia organik sebagai ilmu pengetahuan muncul pada tahun 1828 ketika Friedrich Wöhler pertama kali memperoleh zat organik - urea - sebagai hasil penguapan larutan amonium sianat ( NH4OCN). Tahap penting adalah pengembangan teori valensi oleh Cooper dan Kekule pada tahun 1857, serta teori struktur kimia oleh Butlerov pada tahun 1861. Teori-teori ini adalah berdasarkan tetravalensi karbon dan kemampuannya membentuk rantai. Pada tahun 1865, Kekule mengusulkan rumus struktur benzena, yang menjadi salah satu penemuan terpenting dalam kimia organik. Pada tahun 1875, van't Hoff dan Le Bel mengusulkan model atom karbon tetrahedral, yang menyatakan bahwa valensi karbon diarahkan ke simpul tetrahedron jika atom karbon ditempatkan di pusat tetrahedron ini. Pada tahun 1917, Lewis mengusulkan pertimbangan ikatan kimia menggunakan pasangan elektron. Pada tahun 1931, Hückel menggunakan teori kuantum untuk menjelaskan sifat-sifat karbon aromatik alternatif, yang mendirikan arah baru dalam kimia organik - kimia kuantum. Pada tahun 1933, Ingold melakukan studi tentang kinetika reaksi substitusi pada atom karbon jenuh, yang mengarah pada studi skala besar tentang kinetika sebagian besar jenis reaksi organik. Sejarah kimia organik biasanya disajikan sehubungan dengan penemuan-penemuan dibuat dalam bidang struktur senyawa organik, namun penyajian seperti ini lebih berkaitan dengan sejarah kimia sama sekali. Jauh lebih menarik untuk mempertimbangkan sejarah kimia organik dari sudut pandang bahan dasar, yaitu. yaitu, subjek kajian kimia organik yang sebenarnya. Pada awal mula kimia organik, subjek kajiannya sebagian besar adalah zat-zat yang berasal dari biologi. Fakta inilah yang membuat kimia organik mendapatkan namanya. Kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi tidak berhenti, dan seiring berjalannya waktu, tar batubara, yang dilepaskan selama produksi kokas dengan mengkalsinasi batubara, menjadi bahan dasar utama kimia organik. Berdasarkan pengolahan tar batubara, sintesis organik utama muncul pada akhir abad ke-19. Pada 50-60an abad terakhir, terjadi transisi sintesis organik utama ke bahan dasar baru - minyak. Dengan demikian, bidang kimia baru muncul - petrokimia. Potensi besar yang melekat pada bahan mentah baru menyebabkan boomingnya kimia organik dan kimia secara umum. Kemunculan dan pengembangan intensif bidang kimia polimer terutama disebabkan oleh bahan baku baru. Terlepas dari kenyataan bahwa kimia organik modern masih menggunakan bahan mentah yang berasal dari biologis dan tar batubara sebagai bahan dasar, volume pengolahannya jenis bahan baku kimianya kecil dibandingkan dengan penyulingan minyak. Perubahan bahan dan bahan baku kimia organik terutama disebabkan oleh kemungkinan peningkatan volume produksi.

Klasifikasi senyawa organik

Aturan dan fitur klasifikasi:

Klasifikasinya didasarkan pada struktur senyawa organik. Dasar untuk menggambarkan struktur adalah rumus struktur. Atom suatu unsur ditandai dengan simbol latin, sebagaimana ditetapkan dalam tabel periodik unsur kimia (tabel periodik). Ikatan hidrogen dan kekurangan elektron ditandai dengan garis putus-putus, ikatan ion ditunjukkan dengan muatan partikel penyusun molekul. Karena sebagian besar molekul organik mengandung hidrogen, hal ini biasanya tidak ditunjukkan saat menggambar strukturnya. Jadi, jika salah satu atom dalam struktur menunjukkan valensi yang tidak mencukupi, berarti satu atau lebih atom hidrogen yang terletak di dekat atom tersebut dapat membentuk sistem siklik dan aromatik.

Kelas utama senyawa organik

Hidrokarbon adalah senyawa kimia yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Tergantung pada topologi struktur kerangka karbon, hidrokarbon dibagi menjadi asiklik dan karbosiklik. Tergantung pada banyaknya ikatan karbon-karbon, hidrokarbon dibagi menjadi hidrokarbon jenuh (alkana atau jenuh), hidrokarbon yang tidak mengandung banyak ikatan dalam strukturnya, dan hidrokarbon tak jenuh atau tak jenuh - hidrokarbon mengandung setidaknya satu ikatan rangkap dua dan/atau rangkap tiga (alkena). , alkuna, diena) . Pada gilirannya, hidrokarbon siklik dibagi menjadi alisiklik (rantai terbuka) dan sikloalkana (jenuh dengan rantai tertutup), hidrokarbon aromatik (tak jenuh, mengandung cincin). Asiklik (rantai terbuka) Karbosiklik (rantai tertutup)

ultimateunlimitedliminalunlimited

dengan ikatan tunggal dengan ikatan rangkap dengan ikatan rangkap tiga dengan dua ikatan rangkap dengan ikatan tunggal dengan cincin benzena

deret metana (alkana) deret etilen (alkena) deret asetilen (alkuna) deret hidrokarbon diena deret polimetilen (naftena) deret benzena (hidrokarbon aromatik, atau arena). Senyawa dengan heteroatom dalam gugus fungsi - senyawa yang mengandung radikal karbon R terikat pada gugus fungsional. Berdasarkan sifat gugus fungsinya, mereka dibagi menjadi:

Alkohol, fenol. Alkohol (alkohol usang, alkohol Inggris; dari bahasa Latin spiritus - spirit) adalah senyawa organik yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil (hidroksil, -OH) yang terikat langsung pada atom karbon jenuh (dalam keadaan hibridisasi sp³). Alkohol dapat dianggap sebagai turunan air (H−O−H), yang mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsi organik: R−O−H. Dalam tata nama IUPAC, nama “enol” (hidroksil yang terikat pada ikatan vinil C=C) dan “fenol” (hidroksil yang terikat pada benzena atau cincin aromatik lainnya) direkomendasikan untuk senyawa yang gugus hidroksilnya terikat pada senyawa tak jenuh ( sp2 hibridisasi) atom karbon).

Eter (eter) adalah zat organik dengan rumus R-O-R1, dimana R dan R1 merupakan radikal hidrokarbon. Harus diingat bahwa gugus tersebut dapat menjadi bagian dari gugus fungsi lain dari senyawa yang bukan eter (misalnya, senyawa organik yang mengandung oksigen).

Ester (ester) adalah turunan dari asam okso (baik karboksilat maupun mineral) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), yang secara formal merupakan produk penggantian atom hidrogen hidroksil -OH yang berfungsi asam dengan a residu hidrokarbon (alifatik, alkenil, aromatik atau heteroaromatik); juga dianggap sebagai turunan asil alkohol. Dalam tata nama IUPAC, ester juga mencakup turunan asil dari analog kalkogenida alkohol (tiol, selenol, dan telurena). Mereka berbeda dari eter, di mana dua radikal hidrokarbon dihubungkan oleh atom oksigen (R1-O-R2).

Senyawa yang mengandung gugus karbonil

Aldehida (dari bahasa Latin alkohol dehydrogenatum - alkohol tanpa hidrogen) adalah golongan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C=O) dengan satu substituen alkil atau aril.

Keton adalah zat organik yang molekulnya mempunyai gugus karbonil yang terikat pada dua radikal hidrokarbon. Rumus umum keton adalah R1–CO–R2. Kehadiran tepat dua atom karbon dalam keton yang terikat langsung pada gugus karbonil membedakannya dari asam karboksilat dan turunannya, serta aldehida.

Kuinon adalah sikloheksadienon terkonjugasi penuh dan analog annulasinya. Ada dua kelas kuinon: para-kuinon dengan susunan gugus karbonil para (1,4-kuinon) dan orto-kuinon dengan susunan gugus karbonil orto (1,2-kuinon). Karena kemampuannya untuk mereduksi fenol diatomik secara reversibel, beberapa turunan para-kuinon berpartisipasi dalam proses oksidasi biologis sebagai koenzim dari sejumlah oksidoreduktase.

Senyawa yang mengandung gugus karboksil (Asam karboksilat, ester)

Senyawa organologam

Heterosiklik - mengandung heteroatom di dalam cincin. Mereka berbeda dalam jumlah atom dalam siklus, dalam jenis heteroatom, dalam jumlah heteroatom dalam siklus.

Asal organik - sebagai suatu peraturan, senyawa dengan struktur yang sangat kompleks, sering kali termasuk dalam beberapa kelas zat organik, seringkali polimer. Oleh karena itu, sulit untuk diklasifikasikan dan dipisahkan menjadi kelas zat tersendiri.

Polimer adalah zat dengan berat molekul sangat tinggi yang terdiri dari fragmen berulang - unit monomer.

Struktur molekul organik

Molekul organik terutama dibentuk oleh ikatan kovalen C-C non-polar, atau ikatan kovalen polar seperti C-O, C-N, C-Hal. Menurut teori oktet Lewis dan Kossel, suatu molekul akan stabil jika orbital terluar semua atom terisi penuh. Unsur seperti C, N, O, Halogen membutuhkan 8 elektron untuk mengisi orbital valensi terluar, hidrogen hanya membutuhkan 2 elektron. Polaritas dijelaskan oleh pergeseran kerapatan elektron ke arah atom yang lebih elektronegatif.

Teori klasik tentang ikatan valensi tidak mampu menjelaskan semua jenis ikatan yang ada pada senyawa organik, sehingga teori modern menggunakan metode orbital molekul dan metode kimia kuantum.

Struktur bahan organik

Sifat-sifat zat organik ditentukan tidak hanya oleh struktur molekulnya, tetapi juga oleh jumlah dan sifat interaksinya dengan molekul tetangganya, serta penataan ruang timbal baliknya. Faktor-faktor ini paling jelas terlihat dalam perbedaan sifat-sifat zat dalam keadaan agregasi yang berbeda. Jadi, zat yang mudah bereaksi dalam bentuk gas mungkin tidak bereaksi sama sekali dalam keadaan padat, atau menghasilkan produk lain.

Dalam zat organik padat, di mana faktor-faktor ini paling jelas termanifestasi, kristal organik dan benda amorf dibedakan. Deskripsi mereka ditangani oleh ilmu "kimia padatan organik", yang dasarnya dikaitkan dengan nama fisikawan-kristalografer Soviet A.I. Contoh padatan organik yang berguna adalah fosfor organik, berbagai polimer, sensor, katalis, konduktor listrik, magnet, dll.

Ciri-ciri reaksi organik

Reaksi anorganik biasanya melibatkan ion dan berlangsung cepat dan sempurna pada suhu kamar. Dalam reaksi organik, ikatan kovalen sering putus dan terbentuk ikatan baru. Biasanya, proses ini memerlukan kondisi khusus: suhu tertentu, waktu reaksi, dan seringkali keberadaan katalis. Biasanya tidak hanya satu, tetapi beberapa reaksi terjadi sekaligus, sehingga rendemen zat target seringkali tidak melebihi 50%. Oleh karena itu, dalam menggambarkan reaksi organik, mereka tidak menggunakan persamaan, melainkan diagram tanpa menghitung stoikiometri.

Reaksi dapat terjadi dengan cara yang sangat kompleks dan dalam beberapa tahap, tidak harus seperti reaksi yang digambarkan secara konvensional dalam diagram. Karbokation R+, karbanion R−, radikal R·, karbena CX2, kation radikal, anion radikal, dan spesies aktif atau tidak stabil lainnya, biasanya hidup dalam sepersekian detik, dapat muncul sebagai senyawa antara. Penjelasan rinci tentang semua transformasi yang terjadi pada tingkat molekuler selama suatu reaksi disebut mekanisme reaksi. Reaksi diklasifikasikan menurut metode pemutusan dan pembentukan ikatan, metode eksitasi reaksi, dan molekuleritasnya.

Penentuan struktur senyawa organik

Sepanjang keberadaan kimia organik sebagai ilmu pengetahuan, tugas penting adalah menentukan struktur senyawa organik. Ini berarti mencari tahu atom mana yang merupakan bagian dari suatu senyawa, bagaimana urutan atom-atom tersebut terhubung satu sama lain dan bagaimana letaknya dalam ruang.

Ada beberapa metode untuk mengatasi masalah ini.

Analisis unsur. Terdiri dari fakta bahwa suatu zat terurai menjadi molekul-molekul yang lebih sederhana, yang jumlahnya dapat menentukan jumlah atom yang termasuk dalam senyawa. Dengan menggunakan metode ini, tidak mungkin menentukan urutan ikatan antar atom. Seringkali digunakan hanya untuk mengkonfirmasi struktur yang diusulkan.

Spektroskopi inframerah dan spektroskopi Raman (spektroskopi IR dan spektroskopi Raman). Zat berinteraksi dengan radiasi elektromagnetik (cahaya) dalam rentang inframerah (penyerapan diamati pada spektroskopi IR, dan hamburan radiasi diamati pada spektroskopi Raman). Cahaya ini, ketika diserap, merangsang tingkat getaran dan rotasi molekul. Data acuannya adalah jumlah, frekuensi dan intensitas getaran molekul yang berhubungan dengan perubahan momen dipol (spektroskopi IR) atau polarisasi (spektroskopi Raman). Metode ini memungkinkan kita untuk menentukan keberadaan gugus fungsi tertentu dalam suatu molekul. Mereka sering digunakan untuk mengkonfirmasi identitas zat uji dengan zat yang sudah diketahui dengan membandingkan spektrum.

Spektroskopi massa. Dalam kondisi tertentu (dampak elektron, ionisasi kimia, dll.) suatu zat diubah menjadi ion tanpa kehilangan atom (ion molekul) dan dengan kehilangan (fragmentasi). Memungkinkan Anda menentukan berat molekul dan terkadang memungkinkan Anda menentukan keberadaan berbagai gugus fungsi.

Metode resonansi magnetik nuklir (NMR). Hal ini didasarkan pada interaksi inti yang memiliki momen magnet (putaran) sendiri dan ditempatkan dalam medan magnet konstan eksternal dengan radiasi elektromagnetik dalam rentang frekuensi radio. Salah satu metode utama yang dapat digunakan untuk menentukan struktur kimia. Metode ini juga digunakan untuk mempelajari struktur spasial molekul dan dinamika molekul. Tergantung pada inti yang berinteraksi dengan radiasi, mereka dibedakan, misalnya: Metode resonansi magnetik proton (PMR). Memungkinkan Anda menentukan posisi atom hidrogen 1H dalam suatu molekul dengan metode 19F NMR. Memungkinkan Anda menentukan keberadaan dan posisi atom fluor dalam suatu molekul dengan metode 31P NMR. Memungkinkan Anda menentukan keberadaan, posisi, dan keadaan valensi atom fosfor dalam suatu molekul dengan metode 13C NMR. Memungkinkan Anda menentukan jumlah dan jenis atom karbon dalam suatu molekul. Digunakan untuk mempelajari bentuk kerangka karbon suatu molekul.

Berbeda dengan tiga metode pertama, metode terakhir menggunakan isotop minor suatu unsur, karena inti dari isotop utama karbon - 12C memiliki putaran nol dan tidak dapat diamati dengan resonansi magnetik nuklir, seperti halnya inti 16O - satu-satunya isotop alami dari unsur tersebut. oksigen. Metode spektroskopi ultraviolet (UV-spektroskopi) atau Spektroskopi transisi elektronik. Metode ini didasarkan pada penyerapan radiasi elektromagnetik di daerah spektrum ultraviolet dan sinar tampak selama transisi elektron dalam suatu molekul dari tingkat terisi atas ke tingkat kosong (eksitasi molekul). Paling sering digunakan untuk menentukan keberadaan dan karakteristik sistem π ​​terkonjugasi. Mereka memungkinkan untuk menentukan keberadaan gugus fungsi tertentu melalui reaksi kimia tertentu, yang kejadiannya dapat direkam secara visual atau menggunakan metode lain.

Metode yang dijelaskan di atas biasanya cukup untuk menentukan struktur zat yang tidak diketahui.

Dari sekian banyak senyawa kimia, sebagian besar (lebih dari empat juta) mengandung karbon. Hampir semuanya merupakan zat organik. Senyawa organik yang terdapat di alam seperti karbohidrat, protein, vitamin, dan berperan penting dalam kehidupan hewan dan tumbuhan. Banyak bahan organik dan campurannya (plastik, karet, minyak, gas alam dan lain-lain) yang sangat penting bagi pembangunan perekonomian nasional.

Kimia senyawa karbon disebut kimia organik. Beginilah cara ahli kimia organik besar Rusia A.M. Butlerov. Namun, tidak semua senyawa karbon dianggap organik. Zat sederhana seperti karbon monoksida (II) CO, karbon dioksida CO2, asam karbonat H2CO3 dan garamnya, misalnya CaCO3, K2CO3, tergolong senyawa anorganik. Selain karbon, zat organik juga dapat mengandung unsur lain. Yang paling umum adalah hidrogen, halogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosfor. Ada juga zat organik yang mengandung unsur lain, termasuk logam.

2. Struktur atom karbon (C), struktur kulit elektronnya

2.1 Pentingnya atom karbon (C) dalam struktur kimia senyawa organik

KARBON (lat. Carboneum), C, unsur kimia subkelompok IVa pada tabel periodik; nomor atom 6, massa atom 12,0107, termasuk nonlogam. Karbon alam terdiri dari dua nuklida stabil - 12C (98,892% massa) dan 13C (1,108%) dan satu nuklida tidak stabil - C dengan waktu paruh 5730 tahun.

Prevalensi di alam. Karbon menyumbang 0,48% dari massa kerak bumi, yang menempati urutan ke-17 di antara unsur-unsur lain dalam kandungannya. Batuan utama yang mengandung karbon adalah karbonat alami (batugamping dan dolomit); jumlah karbon di dalamnya sekitar 9.610 ton.

Dalam keadaan bebas, karbon ditemukan di alam dalam bentuk bahan bakar fosil, serta dalam bentuk mineral - intan dan grafit. Sekitar 1013 ton karbon terkonsentrasi pada mineral yang mudah terbakar seperti batu bara dan batu bara coklat, gambut, serpih, bitumen, yang membentuk akumulasi kuat di perut bumi, serta dalam gas alami yang mudah terbakar. Berlian sangat langka. Bahkan batuan yang mengandung intan (kimberlite) mengandung tidak lebih dari 9-10% intan dengan berat, biasanya tidak lebih dari 0,4 g Intan besar yang ditemukan biasanya diberi nama khusus. Berlian terbesar "Cullinan" dengan berat 621,2 g (3106 karat) ditemukan di Afrika Selatan (Transvaal) pada tahun 1905, dan berlian Rusia terbesar "Orlov" dengan berat 37,92 g (190 karat) ditemukan di Siberia pada pertengahan abad ke-17

Hitam-abu-abu, buram, berminyak saat disentuh dengan kilau metalik, grafit adalah akumulasi molekul polimer datar yang terbuat dari atom karbon, berlapis longgar satu sama lain. Dalam hal ini, atom-atom di dalam lapisan terikat lebih kuat satu sama lain daripada atom-atom di antara lapisan-lapisan tersebut.

Berlian adalah masalah lain. Dalam kristalnya yang tidak berwarna, transparan, dan sangat bias, setiap atom karbon dihubungkan melalui ikatan kimia ke empat atom serupa yang terletak di puncak tetrahedron. Semua ikatan memiliki panjang yang sama dan sangat kuat. Mereka membentuk bingkai tiga dimensi yang berkesinambungan dalam ruang. Seluruh kristal berlian seperti satu molekul polimer raksasa yang tidak memiliki titik “lemah”, karena kekuatan semua ikatan adalah sama.

Massa jenis intan pada 20°C adalah 3,51 g/cm3, grafit - 2,26 g/cm3. Sifat fisik intan (kekerasan, konduktivitas listrik, koefisien muai panas) hampir sama di segala arah; itu adalah zat yang paling sulit ditemukan di alam. Dalam grafit, sifat-sifat ini dalam arah yang berbeda - tegak lurus atau sejajar dengan lapisan atom karbon - sangat berbeda: dengan gaya lateral yang kecil, lapisan grafit paralel bergeser relatif satu sama lain dan terstratifikasi menjadi serpihan terpisah, meninggalkan bekas di atas kertas. Dilihat dari sifat kelistrikannya, intan merupakan dielektrik, sedangkan grafit dapat menghantarkan arus listrik.

Ketika dipanaskan tanpa akses udara di atas 1000 °C, berlian berubah menjadi grafit. Grafit, bila dipanaskan terus-menerus dalam kondisi yang sama, tidak berubah hingga 3000 ° C, ketika menyublim tanpa meleleh. Transisi langsung grafit menjadi intan hanya terjadi pada suhu di atas 3000°C dan tekanan yang sangat besar - sekitar 12 GPa.

Modifikasi karbon alotropik ketiga, karbina, diperoleh secara artifisial. Ini adalah bubuk hitam kristal halus; dalam strukturnya, rantai panjang atom karbon tersusun sejajar satu sama lain. Setiap rantai memiliki struktur (-C=C) L atau (=C=C=) L. Kepadatan karabin rata-rata antara grafit dan intan - 2,68-3,30 g/cm 3 . Salah satu ciri terpenting carbyne adalah kompatibilitasnya dengan jaringan tubuh manusia, yang memungkinkannya digunakan, misalnya, dalam pembuatan pembuluh darah buatan yang tidak ditolak oleh tubuh (Gbr. 1).

Fullerenes mendapatkan namanya bukan untuk menghormati ahli kimia, tetapi setelah arsitek Amerika R. Fuller, yang mengusulkan pembangunan hanggar dan struktur lain dalam bentuk kubah, yang permukaannya dibentuk oleh segi lima dan segi enam (kubah seperti itu dibangun, misalnya, di Taman Sokolniki Moskow).

Karbon juga dicirikan oleh keadaan dengan struktur yang tidak teratur - inilah yang disebut. karbon amorf (jelaga, kokas, arang) gbr. 2. Memperoleh karbon (C):

Sebagian besar zat di sekitar kita merupakan senyawa organik. Ini adalah jaringan hewan dan tumbuhan, makanan kita, obat-obatan, pakaian (katun, wol dan serat sintetis), bahan bakar (minyak dan gas alam), karet dan plastik, deterjen. Saat ini, lebih dari 10 juta zat tersebut diketahui, dan jumlahnya meningkat secara signifikan setiap tahun karena para ilmuwan mengisolasi zat yang tidak diketahui dari benda-benda alam dan menciptakan senyawa baru yang tidak ada di alam.

Keanekaragaman senyawa organik tersebut dikaitkan dengan kekhasan atom karbon dalam membentuk ikatan kovalen yang kuat, baik satu sama lain maupun dengan atom lain. Atom karbon, yang terhubung satu sama lain melalui ikatan sederhana dan ganda, dapat membentuk rantai dengan panjang dan siklus apa pun. Beragamnya senyawa organik juga dikaitkan dengan adanya fenomena isomerisme.

Hampir semua senyawa organik juga mengandung hidrogen; seringkali mengandung atom oksigen, nitrogen, dan lebih jarang - belerang, fosfor, dan halogen. Senyawa yang mengandung atom unsur apa pun (kecuali O, N, S, dan halogen) yang terikat langsung pada karbon secara kolektif disebut senyawa organoelemen; Kelompok utama senyawa tersebut adalah senyawa organologam (Gbr. 3).

Banyaknya senyawa organik memerlukan klasifikasi yang jelas. Dasar dari senyawa organik adalah kerangka molekul. Kerangka dapat mempunyai struktur terbuka (tidak tertutup), dalam hal ini senyawa tersebut disebut asiklik (alifatik; senyawa alifatik disebut juga senyawa lemak, karena pertama kali diisolasi dari lemak), dan struktur tertutup, dalam hal ini disebut berhubung dgn putaran. Kerangkanya bisa berupa karbon (hanya terdiri dari atom karbon) atau mengandung atom lain selain karbon - yang disebut. heteroatom, paling sering oksigen, nitrogen dan belerang. Senyawa siklik dibagi menjadi karbosiklik (karbon), yang dapat bersifat aromatik dan alisiklik (mengandung satu atau lebih cincin), dan heterosiklik.

Atom hidrogen dan halogen tidak termasuk dalam kerangka, dan heteroatom dimasukkan dalam kerangka hanya jika mereka memiliki setidaknya dua ikatan dengan karbon. Jadi, dalam etil alkohol CH3CH2OH atom oksigen tidak termasuk dalam kerangka molekul, tetapi dalam dimetil eter CH3OCH3 termasuk di dalamnya.

Selain itu, kerangka asiklik dapat tidak bercabang (semua atom tersusun dalam satu baris) dan bercabang. Kadang-kadang kerangka tidak bercabang disebut linier, namun harus diingat bahwa rumus struktur yang paling sering kita gunakan hanya menyampaikan urutan ikatan, dan bukan susunan atom yang sebenarnya. Jadi, rantai karbon “linier” berbentuk zigzag dan dapat berputar di ruang angkasa dengan berbagai cara.

Ada empat jenis atom karbon dalam kerangka molekul. Merupakan kebiasaan untuk menyebut atom karbon primer jika hanya membentuk satu ikatan dengan atom karbon lainnya. Atom sekunder terikat pada dua atom karbon lainnya, atom tersier terikat pada tiga atom, dan atom kuaterner menggunakan keempat ikatannya untuk membentuk ikatan dengan atom karbon.

Ciri klasifikasi selanjutnya adalah adanya ikatan ganda. Senyawa organik yang hanya mengandung ikatan sederhana disebut jenuh (batas). Senyawa yang mengandung ikatan rangkap atau rangkap tiga disebut tak jenuh (unsaturated). Dalam molekulnya terdapat lebih sedikit atom hidrogen per atom karbon dibandingkan dengan atom pembatasnya. Hidrokarbon tak jenuh siklik dari seri benzena diklasifikasikan sebagai kelas senyawa aromatik yang terpisah.

Ciri klasifikasi ketiga adalah adanya gugus fungsi – gugus atom yang menjadi ciri suatu golongan senyawa tertentu dan menentukan sifat kimianya. Berdasarkan jumlah gugus fungsinya, senyawa organik dibedakan menjadi monofungsional - mengandung satu gugus fungsi, polifungsional - mengandung beberapa gugus fungsi, misalnya gliserol, dan heterofungsional - terdapat beberapa gugus berbeda dalam satu molekul, misalnya asam amino.

Tergantung pada atom karbon mana yang memiliki gugus fungsi, senyawa dibagi menjadi primer, misalnya etil klorida CH 3 CH 2 C1, sekunder - isopropil klorida (CH3) 2 CH 1 dan tersier - butil klorida (CH 8) 8 CCl.

Hanya sedikit orang yang memikirkan peran kimia organik dalam kehidupan manusia modern. Tapi ini sangat besar, sulit untuk melebih-lebihkannya. Dari pagi hari, ketika seseorang bangun dan pergi mandi, hingga malam hari, ketika ia hendak tidur, setiap menitnya ia ditemani oleh produk-produk kimia organik. Sikat gigi, pakaian, kertas, kosmetik, furnitur dan barang-barang interior, dan banyak lagi - dia memberi kita semua ini. Namun pada suatu waktu segalanya benar-benar berbeda, dan sangat sedikit yang diketahui tentang kimia organik.

Mari kita perhatikan bagaimana sejarah perkembangan kimia organik terbentuk selangkah demi selangkah.

1. Masa perkembangan sebelum abad ke-14 disebut spontan.

2. Abad XV - XVII - awal perkembangan atau, iatrokimia, alkimia.

3. Abad XVIII - XIX - dominasi teori vitalisme.

4. Abad XIX - XX - pengembangan intensif, tahap ilmiah.

Permulaan, atau tahap spontan terbentuknya kimia senyawa organik

Periode ini menyiratkan asal mula konsep kimia, asal usulnya. Dan asal usulnya kembali ke Roma Kuno dan Mesir, di mana penduduknya yang sangat cakap belajar mengekstraksi bahan mentah alami untuk mengecat benda dan pakaian - daun dan batang tanaman. Ini adalah nila, yang memberikan warna biru yang kaya, dan alizorin, yang benar-benar mewarnai segala sesuatu dalam nuansa oranye dan merah yang kaya dan menarik. Penduduk yang sangat lincah dari berbagai negara pada waktu yang sama juga belajar memperoleh cuka dan membuat minuman beralkohol dari bahan asal tumbuhan yang mengandung gula dan pati.

Diketahui bahwa produk yang sangat umum digunakan selama periode sejarah ini adalah lemak hewani, resin, dan minyak nabati, yang digunakan oleh tabib dan juru masak. Berbagai racun juga mulai digunakan sebagai senjata utama hubungan internal. Semua zat ini adalah produk kimia organik.

Namun sayangnya, konsep “kimia” belum ada, dan belum ada studi tentang zat tertentu untuk memperjelas sifat dan komposisinya. Oleh karena itu, periode ini disebut spontan. Semua penemuan bersifat acak, tidak ditargetkan, dan memiliki arti penting sehari-hari. Hal ini berlanjut hingga abad berikutnya.

Periode iatrokimia merupakan awal perkembangan yang menjanjikan

Memang pada abad 16 - 17 gagasan langsung tentang kimia sebagai ilmu mulai bermunculan. Berkat kerja para ilmuwan pada masa itu, beberapa zat organik diperoleh, alat paling sederhana untuk distilasi dan sublimasi zat ditemukan, wadah kimia khusus digunakan untuk menggiling zat, dan memisahkan produk alami menjadi bahan-bahan.

Kedokteran menjadi bidang pekerjaan utama saat itu. Keinginan untuk mendapatkan obat-obatan yang diperlukan menyebabkan ekstraksi minyak atsiri dan bahan mentah lainnya dari tanaman. Jadi, Karl Scheele memperoleh beberapa asam organik dari bahan tanaman:

• apel;
• lemon;
• empedu;
• produk susu;
• warna coklat kemerahan

Ilmuwan membutuhkan waktu 16 tahun untuk mempelajari tanaman dan mengisolasi asam ini (dari tahun 1769 hingga 1785). Ini adalah awal perkembangan; dasar-dasar kimia organik diletakkan, yang kemudian, sebagai salah satu cabang ilmu kimia, didefinisikan dan diberi nama (awal abad ke-18).

Pada periode yang sama di Abad Pertengahan, G.F. Ruel mengisolasi kristal asam urat dari urea. Ahli kimia lain memperoleh asam suksinat dari amber, asam tartarat. Metode distilasi kering bahan baku tumbuhan dan hewan digunakan untuk memperoleh asam asetat, dietil eter, dan alkohol kayu.

Hal ini menandai dimulainya perkembangan intensif industri kimia organik di masa depan.

Vis vitalis, atau "Kekuatan hidup"

Abad ke-18 - ke-19 memiliki dua aspek dalam kimia organik: di satu sisi, terdapat serangkaian penemuan yang sangat penting. Di sisi lain, pertumbuhan dan akumulasi pengetahuan yang diperlukan dan ide-ide yang benar telah lama terhambat oleh teori vitalisme yang dominan.

Teori ini mulai digunakan dan ditetapkan sebagai teori utama oleh Jens Jacobs Berzelius, yang sendiri juga memberikan definisi kimia organik (tahun pastinya tidak diketahui, baik 1807 atau 1808). Menurut ketentuan teori ini, zat organik hanya dapat terbentuk pada organisme hidup (tumbuhan dan hewan, termasuk manusia), karena hanya makhluk hidup yang mempunyai “kekuatan hidup” khusus yang memungkinkan zat tersebut dapat diproduksi. Sedangkan zat organik sama sekali tidak mungkin diperoleh dari zat anorganik, karena zat tersebut merupakan hasil alam yang tidak bernyawa, tidak mudah terbakar, dan tidak bersifat vis vitalis.

Para ilmuwan yang sama mengusulkan klasifikasi pertama dari semua senyawa yang dikenal pada waktu itu menjadi senyawa anorganik (tak hidup, semua zat seperti air dan garam) dan organik (hidup, seperti minyak zaitun dan gula). Berzelius juga merupakan orang pertama yang mendefinisikan secara spesifik apa itu kimia organik. Definisinya adalah sebagai berikut: ini adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari zat-zat yang diisolasi dari organisme hidup.

Pada masa ini, para ilmuwan dengan mudah melakukan transformasi zat organik menjadi anorganik, misalnya pada saat pembakaran. Namun, belum ada yang diketahui tentang kemungkinan transformasi terbalik.

Seperti sudah ditakdirkan, murid Jens Berzelius, Friedrich Wöhler, lah yang berkontribusi pada awal runtuhnya teori gurunya.

Seorang ilmuwan Jerman mengerjakan senyawa sianida dan dalam salah satu eksperimennya berhasil mendapatkan kristal yang mirip dengan asam urat. Dari hasil penelitian yang lebih mendalam, ia menjadi yakin bahwa ia memang berhasil memperoleh bahan organik dari bahan anorganik tanpa adanya vis vitalis. Betapapun skeptisnya Berzelius, dia terpaksa mengakui fakta yang tak terbantahkan ini. Oleh karena itu, pukulan pertama ditujukan kepada pandangan-pandangan vitalis. Sejarah perkembangan kimia organik mulai mendapatkan momentumnya.

Serangkaian penemuan yang menghancurkan vitalisme

Keberhasilan Wöhler menginspirasi ahli kimia abad ke-18, sehingga pengujian dan eksperimen luas mulai memperoleh zat organik dalam kondisi buatan. Beberapa sintesis yang sangat menentukan dan paling penting telah dilakukan.

1. 1845 - Adolf Kolbe yang merupakan murid Wöhler berhasil memperoleh asam asetat yang merupakan zat organik dari zat anorganik sederhana C, H 2, O 2 melalui sintesis lengkap multi tahap.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff mensintesis glukosa dari pati dan asam.
3. 1820 Henri Braconneau mendenaturasi protein dengan asam dan kemudian mengolah campuran tersebut dengan asam nitrat untuk mendapatkan asam amino pertama dari 20 asam amino yang kemudian disintesis - glisin.
4. 1809 Michel Chevreul mempelajari komposisi lemak, mencoba memecahnya menjadi komponen penyusunnya. Hasilnya, ia mendapat asam lemak dan gliserol. 1854 Jean Berthelot melanjutkan pekerjaan Chevreul dan memanaskan gliserin dan menghasilkan lemak yang persis meniru struktur senyawa alami. Selanjutnya, ia dapat memperoleh lemak dan minyak lain, yang struktur molekulnya agak berbeda dari analog alaminya. Artinya, ia membuktikan kemungkinan memperoleh senyawa organik baru yang sangat penting dalam kondisi laboratorium.
5. J. Berthelot mensintesis metana dari hidrogen sulfida (H 2 S) dan karbon disulfida (CS 2).
6. 1842 Zinin mampu mensintesis anilin, pewarna dari nitrobenzena. Selanjutnya, ia berhasil memperoleh serangkaian pewarna anilin.
7. A. Bayer menciptakan laboratoriumnya sendiri, di mana ia terlibat dalam sintesis pewarna organik yang aktif dan sukses yang mirip dengan pewarna alami: alizarin, indigoid, anthroquinone, xanthene.
8. Sintesis nitrogliserin tahun 1846 oleh ilmuwan Sobrero. Ia juga mengembangkan teori tipe, yang menyatakan bahwa zat serupa dengan beberapa zat anorganik dan dapat diperoleh dengan mengganti atom hidrogen dalam strukturnya.
9. 1861 A. M. Butlerov mensintesis zat manis dari formaldehida. Ia juga merumuskan prinsip-prinsip teori struktur kimia senyawa organik yang relevan hingga saat ini.

Semua penemuan ini mendefinisikan pokok bahasan kimia organik - karbon dan senyawanya. Penemuan lebih lanjut ditujukan untuk mempelajari mekanisme reaksi kimia dalam bahan organik, menetapkan sifat interaksi elektronik dan mempertimbangkan struktur senyawa.

Paruh kedua abad ke-19 dan ke-20 adalah masa penemuan kimia global

Sejarah perkembangan kimia organik semakin mengalami perubahan seiring berjalannya waktu. Pekerjaan banyak ilmuwan mengenai mekanisme proses internal dalam molekul, reaksi dan sistem telah membuahkan hasil. Maka, pada tahun 1857, Friedrich Kekule mengembangkan teori valensi. Ia juga memiliki manfaat terbesar - penemuan struktur molekul benzena. Pada saat yang sama, A.M. Butlerov merumuskan prinsip-prinsip teori struktur senyawa, di mana ia menunjuk pada tetravalensi karbon dan fenomena keberadaan isomerisme dan isomer.

V.V. Markovnikov dan A.M. Zaitsev mempelajari studi tentang mekanisme reaksi dalam bahan organik dan merumuskan sejumlah aturan yang menjelaskan dan mengkonfirmasi mekanisme ini. Pada tahun 1873 - 1875 I. Wislicenus, Van't Hoff dan Le Bel mempelajari susunan spasial atom dalam molekul, menemukan keberadaan stereo-isomer dan menjadi pendiri seluruh ilmu pengetahuan - stereokimia. Banyak orang berbeda yang terlibat dalam penciptaan bidang organik yang kita miliki saat ini. Oleh karena itu, para ilmuwan kimia organik patut mendapat perhatian.

Akhir abad ke-19 dan ke-20 adalah masa penemuan global di bidang farmasi, industri cat dan pernis, serta kimia kuantum. Mari kita perhatikan penemuan-penemuan yang memberikan arti penting kimia organik secara maksimal.

1. 1881 M. Conrad dan M. Gudzeit mensintesis anestesi, asam veronal dan salisilat.
2. 1883 L. Knorr menerima antipirin.
3. 1884 F. Stoll menerima piramida.
4. 1869 Hiatt bersaudara memproduksi serat buatan pertama.
5. 1884 D. Eastman mensintesis film fotografi seluloid.
6. 1890 Serat tembaga-amoniak diproduksi oleh L. Depassy.
7. 1891 C. Cross dan rekannya memperoleh viscose.
8. 1897 F. Miescher dan Buchner mendirikan teori (fermentasi bebas sel dan enzim sebagai biokatalis ditemukan).
9. 1897 F. Miescher menemukan asam nukleat.
10. Awal abad ke-20 - kimia baru senyawa organoelemen.
11. 1917 Lewis menemukan sifat elektronik dari ikatan kimia dalam molekul.
12. 1931 Hückel - pendiri mekanisme kuantum dalam kimia.
13. 1931-1933 Lymus Pauling memperkuat teori resonansi, dan kemudian kolaboratornya mengungkap esensi arah dalam reaksi kimia.
14. 1936 Nilon disintesis.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov memunculkan pengembangan senyawa organofosfat, yang merupakan dasar produksi plastik, obat-obatan dan insektisida.
16. 1960 Akademisi Nesmeyanov dan murid-muridnya menciptakan makanan sintetis pertama di laboratorium.
17. 1963 Du Vigne menerima insulin, sebuah kemajuan besar dalam bidang kedokteran.
18. 1968 H. G. Korana dari India berhasil memperoleh gen sederhana, yang membantu dalam menguraikan kode genetik.

Oleh karena itu, pentingnya kimia organik dalam kehidupan masyarakat sangatlah besar. Plastik, polimer, serat, cat dan pernis, karet, bahan PVC, polipropilen dan polietilen, serta banyak bahan modern lainnya, yang tanpanya kehidupan saat ini tidak mungkin terjadi, telah menempuh jalan yang sulit menuju penemuannya. Ratusan ilmuwan menyumbangkan kerja keras selama bertahun-tahun untuk menciptakan sejarah umum perkembangan kimia organik.

Sistem senyawa organik modern

Setelah menempuh jalur perkembangan yang panjang dan rumit, kimia organik tidak tinggal diam hingga saat ini. Lebih dari 10 juta senyawa diketahui, dan jumlah ini terus bertambah setiap tahunnya. Oleh karena itu, terdapat struktur sistematis tertentu untuk susunan zat yang diberikan oleh kimia organik kepada kita. Klasifikasi senyawa organik disajikan pada tabel.

Kelas koneksi	Fitur struktural	Rumus umum
Hidrokarbon (hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen)	jenuh (hanya sigma St.); tak jenuh (sigma dan pi st.); asiklik; berhubung dgn putaran.	Alkana C n H 2n+2; Alkena, sikloalkana C n H 2n; Alkuna, alkadiena C n H 2n-2; Arena C6H2n-6.
Zat yang mengandung berbagai heteroatom dalam golongan utama	halogen; gugus OH (alkohol dan fenol); pengelompokan R-O-R
Senyawa karbonil	aldehida; keton; kuinon.	RC(H)=O
Senyawa yang mengandung gugus karboksil	asam karboksilat; ester.
Senyawa yang mengandung belerang, nitrogen atau fosfor sebagai bagian dari molekulnya	Bisa siklik atau asiklik	-
Senyawa organoelemen	Karbon terikat langsung ke unsur lain selain hidrogen	SE
Senyawa organologam	Karbon terikat pada logam	S-Aku
Senyawa heterosiklik	Strukturnya didasarkan pada siklus dengan heteroatom penyusunnya	-
Bahan alami	Molekul polimer besar ditemukan dalam senyawa alami	protein, asam nukleat, asam amino, alkaloid, dll.
Polimer	Zat dengan berat molekul tinggi yang didasarkan pada unit monomer	n (-R-R-R-)

Studi tentang seluruh variasi zat dan reaksi yang terkandung di dalamnya merupakan pokok bahasan kimia organik saat ini.

Jenis ikatan kimia pada zat organik

Semua senyawa dicirikan oleh interaksi elektronstatik dalam molekul, yang dalam bahan organik diekspresikan dengan adanya ikatan kovalen polar dan kovalen nonpolar. Dalam senyawa organologam, interaksi ionik lemah dapat terbentuk.

Terjadi antara interaksi C-C pada semua molekul organik. Interaksi kovalen polar merupakan ciri khas atom-atom nonlogam yang berbeda dalam suatu molekul. Misalnya C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Ini semua adalah ikatan dalam kimia organik yang ada untuk membentuk senyawa.

Macam-macam rumus zat dalam bahan organik

Rumus paling umum yang menyatakan komposisi kuantitatif suatu senyawa disebut rumus empiris. Rumus seperti itu ada untuk setiap zat anorganik. Namun ketika membuat formula bahan organik, para ilmuwan menghadapi banyak masalah. Pertama, massanya mencapai ratusan, bahkan ribuan. Sulit untuk menentukan rumus empiris untuk zat sebesar itu. Oleh karena itu, seiring berjalannya waktu, cabang kimia organik seperti analisis organik muncul. Pendirinya dianggap sebagai ilmuwan Liebig, Wöhler, Gay-Lussac dan Berzelius. Merekalah, bersama dengan karya A.M. Butlerov, yang menentukan keberadaan isomer - zat yang memiliki komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi berbeda dalam struktur dan sifat molekul. Oleh karena itu, struktur senyawa organik saat ini dinyatakan bukan dengan rumus empiris, melainkan dengan rumus struktur lengkap atau rumus struktur yang disingkat.

Struktur-struktur ini merupakan ciri khas dan ciri khas yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis menggunakan tanda hubung yang menunjukkan ikatan kimia. misalnya, rumus struktur butana yang disingkat adalah CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3. Rumus struktur lengkap menunjukkan semua ikatan kimia yang ada dalam molekul.

Ada juga cara untuk menuliskan rumus molekul senyawa organik. Kelihatannya sama dengan empiris pada anorganik. Untuk butana misalnya akan menjadi seperti ini: C 4 H 10. Artinya, rumus molekul hanya memberikan gambaran tentang komposisi kualitatif dan kuantitatif suatu senyawa. Yang bersifat struktural mencirikan ikatan dalam suatu molekul, sehingga dapat digunakan untuk memprediksi sifat masa depan dan perilaku kimia suatu zat. Inilah ciri-ciri yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis dalam bentuk apapun, masing-masing dianggap benar.

Jenis-jenis reaksi dalam kimia organik

Ada klasifikasi kimia organik tertentu menurut jenis reaksi yang terjadi. Apalagi ada beberapa klasifikasi berdasarkan berbagai kriteria. Mari kita lihat yang utama.

Mekanisme reaksi kimia menurut cara pemutusan dan pembentukan ikatan:

• homolitik atau radikal;
• heterolitik atau ionik.

Reaksi berdasarkan jenis transformasi:

• radikal berantai;
• substitusi alifatik nukleofilik;
• substitusi nukleofilik aromatik;
• reaksi eliminasi;
• penambahan elektrofilik;
• kondensasi;
• siklisasi;
• substitusi elektrofilik;
• reaksi penataan ulang.

Reaksi terkadang juga diklasifikasikan menurut metode permulaan reaksi (inisiasi) dan orde kinetik. Ini adalah ciri-ciri utama reaksi yang dimiliki kimia organik. Teori yang menjelaskan rincian setiap reaksi kimia ini ditemukan pada pertengahan abad ke-20 dan telah dikonfirmasi serta diperluas hingga saat ini dengan setiap penemuan dan sintesis baru.

Perlu dicatat bahwa secara umum, reaksi dalam bahan organik terjadi dalam kondisi yang lebih ketat dibandingkan dalam kimia anorganik. Hal ini disebabkan oleh stabilisasi molekul senyawa organik yang lebih besar karena pembentukan ikatan kuat intra dan antarmolekul. Oleh karena itu, praktis tidak ada reaksi yang dapat terjadi tanpa peningkatan suhu, tekanan, atau penggunaan katalis.

Definisi modern kimia organik

Secara umum, perkembangan kimia organik berlangsung intensif selama beberapa abad. Sejumlah besar informasi telah dikumpulkan tentang zat, strukturnya, dan reaksi yang dialaminya. Jutaan bahan mentah yang berguna dan diperlukan yang digunakan dalam berbagai bidang ilmu pengetahuan, teknologi dan industri telah disintesis. Konsep kimia organik saat ini dianggap sebagai sesuatu yang muluk dan besar, banyak dan kompleks, beragam dan signifikan.

Pada suatu waktu, definisi pertama dari cabang besar kimia ini diberikan oleh Berzelius: kimialah yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme. Sejak saat itu, banyak waktu telah berlalu, banyak penemuan telah dilakukan, dan sejumlah besar mekanisme proses intrakimia telah direalisasikan dan terungkap. Akibatnya, saat ini terdapat konsep berbeda tentang apa itu kimia organik. Definisinya diberikan sebagai berikut: ini adalah kimia karbon dan semua senyawanya, serta metode sintesisnya.

KIMIA ORGANIK

Konsep dasar kimia organik

Kimia organik – adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon. Karbon menonjol di antara semua unsur karena atom-atomnya dapat terikat satu sama lain dalam rantai atau siklus yang panjang. Sifat inilah yang memungkinkan karbon membentuk jutaan senyawa yang dipelajari dalam kimia organik.

Teori struktur kimia oleh A.M. Butlerov.

Teori modern tentang struktur molekul menjelaskan banyaknya senyawa organik dan ketergantungan sifat senyawa ini pada struktur kimianya. Hal ini juga sepenuhnya menegaskan prinsip dasar teori struktur kimia yang dikembangkan oleh ilmuwan terkemuka Rusia A.M.

Ketentuan pokok teori ini (kadang disebut struktural):

1) atom-atom dalam molekul dihubungkan satu sama lain dalam urutan tertentu melalui ikatan kimia menurut valensinya;

2) Sifat-sifat suatu zat tidak hanya ditentukan oleh komposisi kualitatifnya, tetapi juga oleh strukturnya dan pengaruh timbal balik atom-atomnya.

3) berdasarkan sifat-sifat suatu zat seseorang dapat menentukan strukturnya, dan berdasarkan strukturnya - sifat-sifatnya.

Konsekuensi penting dari teori struktur adalah kesimpulan bahwa setiap senyawa organik pasti memiliki satu rumus kimia yang mencerminkan strukturnya. Kesimpulan ini secara teoritis mendukung fenomena yang sudah diketahui isomerisme, - adanya zat dengan komposisi molekul yang sama, tetapi mempunyai sifat yang berbeda.

Isomer– zat yang komposisinya sama tetapi strukturnya berbeda

Rumus struktur. Keberadaan isomer tidak hanya memerlukan penggunaan rumus molekul sederhana, tetapi juga rumus struktur yang mencerminkan urutan ikatan atom-atom dalam molekul masing-masing isomer. Dalam rumus struktur, ikatan kovalen ditandai dengan tanda hubung. Setiap tanda hubung mewakili pasangan elektron umum yang menghubungkan atom-atom dalam suatu molekul.

Formula struktural - representasi konvensional dari struktur suatu zat, dengan mempertimbangkan ikatan kimia.

Klasifikasi senyawa organik.

Untuk mengklasifikasikan senyawa organik berdasarkan jenis dan menyusun namanya, biasanya dibedakan kerangka karbon dan gugus fungsi dalam molekul senyawa organik.

Kerangka karbon mewakili rangkaian atom karbon yang terikat secara kimia.

Jenis Kerangka Karbon. Kerangka karbon dibagi menjadi asiklik(tidak mengandung loop) , siklik dan heterosiklik.

Dalam kerangka heterosiklik, siklus karbon mengandung satu atau lebih atom selain karbon. Di dalam kerangka karbon itu sendiri, masing-masing atom karbon harus diklasifikasikan menurut jumlah atom karbon yang terikat secara kimiawi padanya. Jika atom karbon tertentu terikat pada satu atom karbon, maka atom tersebut disebut primer, dengan dua atom karbon sekunder, tiga atom tersier, dan empat atom karbon kuaterner.

Karena atom karbon tidak hanya dapat membentuk ikatan tunggal, tetapi juga ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga) satu sama lain, maka senyawa yang hanya mengandung ikatan tunggal C––C disebut jenuh, senyawa dengan ikatan rangkap disebut tak jenuh.

Hidrokarbon– senyawa yang atom karbonnya hanya terikat pada atom hidrogen.

Hidrokarbon dikenal sebagai senyawa induk dalam kimia organik. Berbagai senyawa dianggap sebagai turunan hidrokarbon yang diperoleh dengan memasukkan gugus fungsi ke dalamnya.

Kelompok fungsional. Sebagian besar senyawa organik, selain atom karbon dan hidrogen, mengandung atom unsur lain (tidak termasuk dalam kerangka). Atom-atom ini atau gugusnya, yang sangat menentukan sifat kimia dan fisik senyawa organik, disebut kelompok fungsional.

Gugus fungsi ternyata merupakan tanda akhir dimana senyawa termasuk dalam satu kelas atau lainnya.

Kelompok fungsional yang paling penting

Kelompok fungsional		Kelas koneksi
penamaan	Nama
F, -Cl, - Br, - I		hidrokarbon terhalogenasi
	hidroksil	alkohol, fenol
	karbonil	aldehida, keton
	karboksil	asam karboksilat
	gugus amino
	kelompok nitro	senyawa nitro

Deret homolog. Untuk mendeskripsikan senyawa organik, konsep deret homolog berguna. Deret homolog membentuk senyawa yang berbeda satu sama lain berdasarkan gugus -CH 2 - dan mempunyai sifat kimia yang serupa. Gugus CH 2 disebut perbedaan homologis .

Contoh deret homolog adalah deret hidrokarbon jenuh (alkana). Perwakilannya yang paling sederhana adalah metana CH 4. Homolog metana adalah: etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, butana C 4 H 10, pentana C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, dan seterusnya. diperoleh dengan menambahkan selisih homolog pada rumus hidrokarbon sebelumnya.

Komposisi molekul semua anggota deret homolog dapat dinyatakan dengan satu rumus umum. Untuk rangkaian hidrokarbon jenuh yang dianggap homolog, rumus berikut akan menjadi C n H 2n+2, di mana n adalah jumlah atom karbon.

Tata nama senyawa organik. Saat ini, nomenklatur sistematis IUPAC (IUPAC - Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan) diakui.

Menurut aturan IUPAC, nama senyawa organik disusun dari nama rantai utama yang membentuk akar kata, dan nama fungsi yang digunakan sebagai awalan atau akhiran.

Untuk menyusun nama dengan benar, perlu memilih rantai utama dan memberi nomor atom karbon di dalamnya.

Penomoran atom karbon pada rantai utama dimulai dari ujung rantai yang lebih dekat dengan letak gugus senior. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, maka penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap atau substituen lain yang ada dalam molekul menerima nomor yang paling rendah.

Pada senyawa karbosiklik, penomoran dimulai dari atom karbon tempat gugus karakteristik tertinggi berada. Jika tidak mungkin memilih penomoran yang tidak ambigu, maka siklus diberi nomor sedemikian rupa sehingga substituennya mempunyai nomor paling sedikit.

Dalam kelompok hidrokarbon siklik, hidrokarbon aromatik dibedakan secara khusus, yang ditandai dengan adanya cincin benzena dalam molekulnya. Beberapa perwakilan hidrokarbon aromatik dan turunannya yang terkenal memiliki nama sepele, yang penggunaannya diizinkan oleh aturan IUPAC: benzena, toluena, fenol, asam benzoat.

Radikal C 6 H 5 yang terbentuk dari benzena disebut fenil, bukan benzil. Benzil adalah radikal C 6 H 5 CH 2 yang terbentuk dari toluena.

Penamaan senyawa organik. Nama senyawa didasarkan pada akar kata yang menunjukkan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom yang sama dengan rantai utama ( bertemu-, et-, prop-, tapi-, pent: hex- dll.). Kemudian diikuti sufiks yang mencirikan derajat kejenuhan, -sebuah, jika tidak ada ikatan rangkap dalam molekul, -en dengan adanya ikatan rangkap dan -di dalam untuk ikatan rangkap tiga (misalnya pentana, pentena, pentin). Jika terdapat beberapa ikatan rangkap dalam suatu molekul, maka jumlah ikatan tersebut ditunjukkan pada akhiran: - di id, - tiga id, dan setelah akhiran, posisi ikatan rangkap harus ditunjukkan dengan angka Arab (misalnya, butena-1, butena-2, butadiena-1,3):

Selanjutnya, sufiks berisi nama gugus karakteristik tertua dalam molekul, yang menunjukkan posisinya dengan angka. Substituen lain ditetapkan menggunakan awalan. Selain itu, mereka diurutkan bukan berdasarkan senioritas, tetapi berdasarkan abjad. Posisi substituen ditunjukkan dengan angka sebelum awalan, misalnya: 3 -metil; 2 -klorin, dll. Jika suatu molekul memiliki beberapa substituen yang identik, maka sebelum nama golongan yang bersangkutan nomornya ditunjukkan dengan sebuah kata (misalnya, di metil-, trikloro-, dll.). Semua angka dalam nama molekul dipisahkan dari kata dengan tanda hubung, dan satu sama lain dengan koma. Radikal hidrokarbon punya namanya sendiri.

Radikal hidrokarbon jenuh:

Radikal hidrokarbon tak jenuh:

Radikal hidrokarbon aromatik:

Mari kita ambil koneksi berikut sebagai contoh:

1) Pilihan rantai tidak ambigu, oleh karena itu, akar kata tersebut adalah terpendam; diikuti dengan akhiran - en, menunjukkan adanya koneksi ganda;

2) urutan penomoran memastikan bahwa kelompok senior (-OH) memiliki jumlah terkecil;

3) nama lengkap senyawa diakhiri dengan akhiran yang menunjukkan kelompok senior (dalam hal ini, akhiran - o menunjukkan adanya gugus hidroksil); Posisi ikatan rangkap dan gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka.

Oleh karena itu, senyawa yang diberikan disebut penten-4-ol-2.

Nomenklatur sepele adalah kumpulan nama sejarah senyawa organik yang tidak sistematis (contoh: aseton, asam asetat, formaldehida, dll).

Isomerisme.

Telah ditunjukkan di atas bahwa kemampuan atom karbon untuk membentuk empat ikatan kovalen, termasuk dengan atom karbon lainnya, membuka kemungkinan adanya beberapa senyawa dengan komposisi unsur yang sama – isomer. Semua isomer dibagi menjadi dua kelas besar - isomer struktural dan isomer spasial.

Struktural disebut isomer dengan ordo atom yang berbeda.

Isomer spasial memiliki substituen yang identik pada setiap atom karbon dan mereka hanya berbeda dalam lokasi relatifnya dalam ruang.

Isomer struktural. Sesuai dengan klasifikasi senyawa organik berdasarkan jenisnya di atas, tiga kelompok dibedakan di antara isomer struktural:

1) senyawa yang berbeda kerangka karbonnya:

2) senyawa yang berbeda posisi substituen atau ikatan rangkapnya dalam molekul:

3) senyawa yang mengandung berbagai gugus fungsi dan termasuk dalam golongan senyawa organik yang berbeda:

Isomer spasial(stereoisomer). Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua jenis: isomer geometri dan isomer optik.

Isomerisme geometris ciri-ciri senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau cincin. Dalam molekul seperti ini sering kali dimungkinkan untuk menggambar bidang konvensional sedemikian rupa sehingga substituen pada atom karbon yang berbeda dapat berada pada sisi yang sama (cis-) atau pada sisi berlawanan (trans-) dari bidang tersebut. Jika perubahan orientasi substituen ini relatif terhadap bidang hanya mungkin terjadi karena putusnya salah satu ikatan kimia, maka hal tersebut menunjukkan adanya isomer geometri. Isomer geometri berbeda dalam sifat fisik dan kimianya.

Saling mempengaruhi atom-atom dalam suatu molekul.

Semua atom yang membentuk suatu molekul saling berhubungan dan saling mempengaruhi. Pengaruh ini ditularkan terutama melalui sistem ikatan kovalen dengan bantuan apa yang disebut efek elektronik.

Efek elektronik disebut pergeseran kerapatan elektron dalam suatu molekul di bawah pengaruh substituen.

Atom-atom yang dihubungkan oleh ikatan polar membawa muatan parsial, dilambangkan dengan huruf Yunani delta (δ). Sebuah atom yang “menarik” kerapatan elektron ikatan δ ke arahnya memperoleh muatan negatif δ − . Ketika mempertimbangkan sepasang atom yang dihubungkan oleh ikatan kovalen, atom yang lebih elektronegatif disebut akseptor elektron. Mitranya dalam ikatan δ akan memiliki defisit kerapatan elektron dengan besaran yang sama, yaitu muatan positif parsial δ +, dan akan disebut donor elektron.

Pergeseran kerapatan elektron sepanjang rantai ikatan σ disebut efek induktif dan dilambangkan dengan I.

Efek induktif ditransmisikan melalui rangkaian dengan redaman. Arah pergeseran kerapatan elektron semua ikatan σ ditunjukkan dengan panah lurus.

Bergantung pada apakah kerapatan elektron menjauhi atau mendekati atom karbon yang bersangkutan, efek induktif disebut negatif (-I) atau positif (+I). Tanda dan besarnya efek induktif ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan antara atom karbon yang bersangkutan dengan golongan penyebabnya.

Substituen penarik elektron, mis. atom atau sekelompok atom yang menggeser kerapatan elektron ikatan σ menjauh dari atom karbon menunjukkan efek induktif negatif (efek −I).

Substituen penyumbang elektron, yaitu atom atau sekelompok atom yang menggeser kerapatan elektron ke atom karbon, menunjukkan efek induktif positif (+efek I).

Efek I ditunjukkan oleh radikal hidrokarbon alifatik, yaitu radikal alkil (metil, etil, dll.).

Sebagian besar gugus fungsi menunjukkan efek -I: halogen, gugus amino, gugus hidroksil, karbonil, karboksil.

Efek induktif juga memanifestasikan dirinya ketika atom karbon yang terikat berbeda dalam keadaan hibridisasinya. Jadi, dalam molekul propena, gugus metil menunjukkan efek +I, karena atom karbon di dalamnya berada dalam keadaan hibridisasi sp3, dan atom hibridisasi sp2 (pada ikatan rangkap) bertindak sebagai akseptor elektron, karena ia memiliki keelektronegatifan yang lebih tinggi:

Ketika efek induktif gugus metil ditransfer ke ikatan rangkap, ikatan π bergerak pertama kali dipengaruhi olehnya.

Pengaruh substituen terhadap distribusi kerapatan elektron yang ditransmisikan melalui ikatan π disebut efek mesomerik (M). Efek mesomerik juga bisa bersifat negatif dan positif. Dalam rumus struktur digambarkan sebagai panah melengkung yang dimulai dari pusat kerapatan elektron dan berakhir di tempat pergeseran kerapatan elektron.

Kehadiran pengaruh elektronik menyebabkan redistribusi kerapatan elektron dalam molekul dan munculnya muatan parsial pada atom individu. Ini menentukan reaktivitas molekul.

Klasifikasi reaksi organik

− Klasifikasi menurut jenis pemutusan ikatan kimia dalam mereaksikan partikel. Di antara mereka, dua kelompok besar reaksi dapat dibedakan - radikal dan ionik.

Reaksi radikal - Ini adalah proses yang terjadi selama pembelahan homolitik dari ikatan kovalen. Dalam pembelahan homolitik, pasangan elektron yang membentuk ikatan dibagi sedemikian rupa sehingga masing-masing partikel yang dihasilkan menerima satu elektron. Akibat pembelahan homolitik, radikal bebas terbentuk:

Atom atau partikel netral yang elektronnya tidak berpasangan disebutradikal bebas.

Reaksi ionik- ini adalah proses yang terjadi dengan pembelahan ikatan kovalen secara heterolitik, ketika kedua elektron ikatan tetap berada pada salah satu partikel yang terikat sebelumnya:

Sebagai hasil dari pembelahan ikatan heterolitik, diperoleh partikel bermuatan: nukleofilik dan elektrofilik.

Partikel nukleofilik (nukleofil) adalah partikel yang memiliki pasangan elektron pada tingkat elektron terluar. Karena adanya sepasang elektron, nukleofil mampu membentuk ikatan kovalen baru.

Partikel elektrofilik (elektrofil) adalah partikel yang mempunyai tingkat elektron terluar yang tidak terisi. Elektrofil menghadirkan orbital kosong dan tidak terisi untuk pembentukan ikatan kovalen karena elektron dari partikel yang berinteraksi dengannya.

−Klasifikasi menurut komposisi dan struktur zat awal dan produk reaksi. Dalam kimia organik, semua perubahan struktural dianggap relatif terhadap atom karbon (atau atom) yang terlibat dalam reaksi. Jenis transformasi yang paling umum adalah:

pencapaian

pengganti

pembelahan (eliminasi)

polimerisasi

Sesuai dengan penjelasan di atas, klorinasi metana di bawah pengaruh cahaya diklasifikasikan sebagai substitusi radikal, penambahan halogen pada alkena sebagai adisi elektrofilik, dan hidrolisis alkil halida sebagai substitusi nukleofilik.

cabang ilmu kimia yang mempelajari zat hidrokarbon yang mengandung karbon dan hidrogen, serta berbagai turunan senyawa tersebut, termasuk atom oksigen, nitrogen, dan halogen. Semua senyawa tersebut disebut organik.

Kimia organik muncul dalam proses mempelajari zat-zat yang diekstraksi dari organisme tumbuhan dan hewan, yang sebagian besar terdiri dari senyawa organik. Inilah yang menentukan nama historis murni dari senyawa tersebut (organisme organik). Beberapa teknologi kimia organik muncul pada zaman dahulu, misalnya fermentasi alkohol dan asam asetat, penggunaan pewarna organik nila dan alizarin, proses penyamakan kulit, dll. Sejak lama, ahli kimia hanya mengetahui cara mengisolasi dan menganalisis senyawa organik, tetapi tidak dapat memperolehnya secara artifisial. Akibatnya, timbul keyakinan bahwa senyawa organik hanya dapat diproduksi oleh organisme hidup. Mulai dari paruh kedua abad ke-19. metode sintesis organik mulai berkembang secara intensif, yang memungkinkan untuk secara bertahap mengatasi kesalahpahaman yang ada. Sintesis senyawa organik pertama kali di laboratorium dilakukan oleh F. Wöhler ne (pada periode 1824–1828); dengan menghidrolisis sianogen, ia memperoleh asam oksalat, yang sebelumnya diisolasi dari tumbuhan, dan dengan memanaskan amonium sianat untuk penataan ulang molekul ( cm. ISOMERIA) menerima urea, produk limbah organisme hidup (Gbr. 1).

Beras. 1. SINTESIS PERTAMA SENYAWA ORGANIK

Banyak senyawa yang ditemukan pada organisme hidup kini dapat diproduksi di laboratorium, dan ahli kimia terus-menerus memperoleh senyawa organik yang tidak ditemukan di alam.

Munculnya kimia organik sebagai ilmu yang mandiri terjadi pada pertengahan abad ke-19, ketika berkat upaya para ahli kimia, gagasan tentang struktur senyawa organik mulai terbentuk. Peran yang paling menonjol dimainkan oleh karya E. Frankland (mendefinisikan konsep valensi), F. Kekule (menetapkan tetravalensi karbon dan struktur benzena), A. Cooper (mengusulkan simbol garis valensi yang menghubungkan atom ketika menggambarkan rumus struktur, yang masih digunakan sampai sekarang), A.M. Butlerov (menciptakan teori struktur kimia, yang didasarkan pada posisi bahwa sifat-sifat suatu senyawa ditentukan tidak hanya oleh komposisinya, tetapi juga oleh urutan di mana atom-atomnya terhubung).

Tahap penting berikutnya dalam perkembangan kimia organik dikaitkan dengan karya J. Van't Hoff, yang mengubah cara berpikir para ahli kimia, mengusulkan untuk beralih dari gambaran datar rumus struktur ke susunan spasial atom dalam sebuah molekul, akibatnya ahli kimia mulai menganggap molekul sebagai benda volumetrik.

Gagasan tentang sifat ikatan kimia dalam senyawa organik pertama kali dirumuskan oleh G. Lewis, yang mengemukakan bahwa atom-atom dalam suatu molekul dihubungkan oleh elektron: sepasang elektron umum menciptakan ikatan sederhana, dan dua atau tiga pasangan membentuk ikatan rangkap dua dan rangkap tiga. obligasi, masing-masing. Dengan mempertimbangkan distribusi kerapatan elektron dalam molekul (misalnya, perpindahannya di bawah pengaruh atom elektronegatif O, Cl, dll.), ahli kimia mampu menjelaskan reaktivitas banyak senyawa, yaitu. kemungkinan partisipasi mereka dalam reaksi tertentu.

Memperhatikan sifat-sifat elektron yang ditentukan oleh mekanika kuantum menyebabkan perkembangan kimia kuantum, menggunakan konsep orbital molekul. Kini kimia kuantum, yang telah menunjukkan kekuatan prediksinya dalam banyak contoh, berhasil berkolaborasi dengan kimia organik eksperimental.

Sekelompok kecil senyawa karbon yang tidak tergolong organik: asam karbonat dan garamnya (karbonat), asam hidrosianat HCN dan garamnya (sianida), logam karbida dan beberapa senyawa karbon lainnya yang dipelajari dalam kimia anorganik.

Ciri utama kimia organik adalah keragaman senyawa luar biasa yang muncul karena kemampuan atom karbon untuk bergabung satu sama lain dalam jumlah yang hampir tidak terbatas, membentuk molekul dalam bentuk rantai dan siklus. Keanekaragaman yang lebih besar dicapai melalui pemasukan atom oksigen, nitrogen, dan lain-lain di antara atom karbon. Fenomena isomerisme, yang menyebabkan molekul dengan komposisi yang sama dapat memiliki struktur yang berbeda, semakin meningkatkan keanekaragaman senyawa organik. Lebih dari 10 juta senyawa organik kini diketahui, dan jumlahnya meningkat setiap tahun sebesar 200-300 ribu.

Klasifikasi senyawa organik. Hidrokarbon dijadikan dasar klasifikasi; mereka dianggap sebagai senyawa dasar dalam kimia organik. Semua senyawa organik lainnya dianggap sebagai turunannya.

Saat mengklasifikasikan hidrokarbon, struktur kerangka karbon dan jenis ikatan yang menghubungkan atom karbon diperhitungkan.

I. ALIPHATIS ​​(aleifatos. Orang yunani minyak) hidrokarbon berbentuk rantai linier atau bercabang dan tidak mengandung fragmen siklik; mereka membentuk dua kelompok besar.

1. Hidrokarbon jenuh atau jenuh (dinamakan demikian karena tidak mampu mengikat apapun) adalah rantai atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan sederhana dan dikelilingi oleh atom hidrogen (Gbr. 1). Jika rantai memiliki cabang, awalan ditambahkan ke namanya iso. Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana adalah metana, dan di sinilah sejumlah senyawa ini bermula.

Beras. 2. HIDROKARBON JENUH

Sumber utama hidrokarbon jenuh adalah minyak dan gas alam. Reaktivitas hidrokarbon jenuh sangat rendah; mereka hanya dapat bereaksi dengan zat yang paling agresif, misalnya halogen atau asam nitrat. Ketika hidrokarbon jenuh dipanaskan di atas 450 C° tanpa akses udara, ikatan C-C terputus dan senyawa dengan rantai karbon pendek terbentuk. Paparan suhu tinggi dengan adanya oksigen menyebabkan pembakaran sempurna menjadi CO 2 dan air, yang memungkinkannya digunakan secara efektif sebagai bahan bakar gas (metana propana) atau cair (oktan).

Ketika satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsional (yaitu, mampu melakukan transformasi selanjutnya), turunan hidrokarbon yang sesuai akan terbentuk. Senyawa yang mengandung gugus C-OH disebut alkohol, aldehida HC=O, asam karboksilat COOH (kata “karboksilat” ditambahkan untuk membedakannya dengan asam mineral biasa, misalnya asam klorida atau sulfat). Suatu senyawa dapat secara bersamaan mengandung berbagai gugus fungsi, misalnya COOH dan NH 2; senyawa tersebut disebut asam amino. Pengenalan gugus halogen atau nitro ke dalam komposisi hidrokarbon masing-masing mengarah pada turunan halogen atau nitro (Gbr. 3).

Beras. 4. CONTOH HIDROKARBON JENUH dengan kelompok fungsional

Semua turunan hidrokarbon yang ditampilkan membentuk kelompok besar senyawa organik: alkohol, aldehida, asam, turunan halogen, dll. Karena bagian hidrokarbon suatu molekul memiliki reaktivitas yang sangat rendah, perilaku kimia senyawa tersebut ditentukan oleh sifat kimia gugus fungsi OH, -COOH, -Cl, -NO2, dll.

2. Hidrokarbon tak jenuh memiliki pilihan struktur rantai utama yang sama dengan hidrokarbon jenuh, tetapi mengandung ikatan rangkap atau rangkap tiga antar atom karbon (Gbr. 6). Hidrokarbon tak jenuh yang paling sederhana adalah etilen.

Beras. 6. HIDROKARBON TAK JENUH

Yang paling khas untuk hidrokarbon tak jenuh adalah adisi melalui ikatan rangkap (Gbr. 8), yang memungkinkan untuk mensintesis berbagai senyawa organik berdasarkan hidrokarbon tersebut.

Beras. 8. MENAMBAHKAN REAGEN menjadi senyawa tak jenuh melalui ikatan ganda

Sifat penting lainnya dari senyawa dengan ikatan rangkap adalah kemampuannya untuk berpolimerisasi (Gbr. 9), ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk rantai hidrokarbon yang panjang.

Beras. 9. POLIMERISASI ETILEN

Pengenalan gugus fungsi yang disebutkan sebelumnya ke dalam komposisi hidrokarbon tak jenuh, seperti dalam kasus hidrokarbon jenuh, menghasilkan turunan yang sesuai, yang juga membentuk kelompok besar senyawa organik yang sesuai - alkohol tak jenuh, aldehida, dll. (Gbr. 10).

Beras. 10. HIDROKARBON TAK JENUH dengan kelompok fungsional

Untuk senyawa yang ditampilkan, nama yang disederhanakan diberikan; posisi pasti dalam molekul ikatan rangkap dan gugus fungsi ditunjukkan dalam nama senyawa, yang disusun menurut aturan yang dikembangkan secara khusus.

Perilaku kimia senyawa tersebut ditentukan oleh sifat ikatan rangkap dan sifat gugus fungsi.

II. HIDROKARBON KARBOSIKLIK mengandung fragmen siklik yang hanya dibentuk oleh atom karbon. Mereka membentuk dua kelompok besar.

1. Hidrokarbon alisiklik (yaitu alifatik dan siklik pada saat yang sama). Dalam senyawa ini, fragmen siklik dapat mengandung ikatan sederhana dan rangkap; selain itu, senyawa tersebut dapat mengandung beberapa fragmen siklik, awalan “siklo” ditambahkan pada nama senyawa ini; senyawa alisiklik yang paling sederhana adalah siklopropana (Gbr. 12) .

Beras. 12. HIDROKARBON ALICYCLIC

Selain yang ditunjukkan di atas, ada pilihan lain untuk menghubungkan fragmen siklik, misalnya, mereka dapat memiliki satu atom yang sama (disebut senyawa spirosiklik), atau terhubung sedemikian rupa sehingga dua atau lebih atom memiliki kesamaan pada kedua siklus ( senyawa bisiklik), ketika tiga siklus atau lebih digabungkan, pembentukan kerangka hidrokarbon juga dimungkinkan (Gbr. 14).

Beras. 14. OPSI KONEKSI SIKLUS dalam senyawa alisiklik: spirocycles, sepeda dan kerangka. Nama senyawa spiro dan bisiklik menunjukkan bahwa hidrokarbon alifatik yang mengandung jumlah atom karbon sama, misalnya siklus spiro pada gambar mengandung delapan atom karbon, sehingga namanya didasarkan pada kata “oktan”. Dalam adamantane, atom-atom disusun dengan cara yang sama seperti pada kisi kristal berlian, yang menentukan namanya ( Orang yunani berlian adamantos)

Banyak hidrokarbon alisiklik mono dan bisiklik, serta turunan adamantane, merupakan bagian dari minyak; nama umumnya adalah naftena.

Dalam hal sifat kimianya, hidrokarbon alisiklik mirip dengan senyawa alifatik yang bersangkutan, namun mereka memiliki sifat tambahan yang terkait dengan struktur sikliknya: cincin kecil (beranggota 36) mampu terbuka dengan menambahkan beberapa reagen (Gbr. 15) .

Beras. 15. REAKSI HIDROKARBON ALICYCLIC, terjadi dengan pembukaan siklus

Pengenalan berbagai gugus fungsi ke dalam komposisi hidrokarbon alisiklik menghasilkan turunan yang sesuai: alkohol, keton, dll. (Gbr. 16).

Beras. 16. HIDROKARBON ALICYCLIC dengan kelompok fungsional

2. Kelompok besar senyawa karbosiklik kedua dibentuk oleh hidrokarbon aromatik jenis benzena, yaitu mengandung satu atau lebih cincin benzena (ada juga senyawa aromatik jenis non-benzena ( cm. AROMATISITAS). Selain itu, mereka mungkin juga mengandung fragmen rantai hidrokarbon jenuh atau tidak jenuh (Gbr. 18).

Beras. 18. HIDROKARBON AROMATIK.

Ada sekelompok senyawa yang cincin benzenanya seolah-olah disolder bersama; inilah yang disebut senyawa aromatik terkondensasi (Gbr. 20).

Beras. 20. SENYAWA AROMATIK TERKADAN

Banyak senyawa aromatik, termasuk senyawa terkondensasi (naftalena dan turunannya), merupakan bagian dari minyak; sumber kedua senyawa ini adalah tar batubara.

Cincin benzena tidak dicirikan oleh reaksi adisi, yang berlangsung dengan susah payah dan dalam kondisi yang keras; reaksi yang paling khas adalah reaksi substitusi atom hidrogen (Gbr. 21).

Beras. 21. REAKSI PENGGANTI atom hidrogen pada cincin aromatik.

Selain gugus fungsi (gugus halogen, nitro, dan asetil) yang terikat pada cincin benzena (Gbr. 21), gugus lain juga dapat dimasukkan, menghasilkan turunan senyawa aromatik yang sesuai (Gbr. 22), membentuk kelas besar senyawa organik. senyawa - fenol, amina aromatik, dll.

Beras. 22. SENYAWA AROMATIK dengan kelompok fungsional. Senyawa yang gugus ne-OH-nya berikatan dengan atom karbon pada cincin aromatik disebut fenol, berbeda dengan senyawa alifatik yang senyawa tersebut disebut alkohol.

AKU AKU AKU. HIDROKARBON HETEROSIKLIK mengandung dalam siklus (selain atom karbon) berbagai heteroatom: O, N, S. Siklus dapat memiliki ukuran yang berbeda, mengandung ikatan sederhana dan ganda, serta substituen hidrokarbon yang melekat pada heterosiklik. Ada beberapa pilihan ketika heterosiklik “menyatu” dengan cincin benzena (Gbr. 24).

Beras. 24. SENYAWA HETEROSIKLIK. Namanya terbentuk secara historis, misalnya furan mendapat namanya dari furan aldehida furfural yang diperoleh dari dedak ( lat. dedak furfur). Untuk semua senyawa yang ditunjukkan, reaksi adisi sulit dilakukan, namun reaksi substitusi cukup mudah. Jadi, ini adalah senyawa aromatik dari jenis non-benzena.

Keanekaragaman senyawa golongan ini semakin meningkat karena fakta bahwa heterosiklik dapat mengandung dua atau lebih heteroatom dalam cincin (Gbr. 26).

Beras. 26. HETEROSIKEL dengan dua atau lebih heteroatom.

Sama seperti hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik yang telah dibahas sebelumnya, heterosiklik dapat mengandung berbagai gugus fungsi (-OH, -COOH, -NH 2, dll.), dan heteroatom dalam cincin dalam beberapa kasus juga dapat dianggap sebagai gugus fungsi, karena ia dapat mengambil bagian dalam transformasi yang sesuai (Gbr. 27).

Beras. 27. HETEROATOM N sebagai kelompok fungsional. Pada nama senyawa terakhir, huruf “N” menunjukkan atom mana yang terikat pada gugus metil.

Reaksi kimia organik. Berbeda dengan reaksi dalam kimia anorganik, di mana ion bereaksi dengan kecepatan tinggi (terkadang seketika), reaksi senyawa organik biasanya melibatkan molekul yang mengandung ikatan kovalen. Akibatnya, semua interaksi berlangsung jauh lebih lambat dibandingkan dengan senyawa ionik (terkadang puluhan jam), seringkali pada suhu tinggi dan dengan adanya zat yang mempercepat proses - katalis. Banyak reaksi berlangsung melalui tahap peralihan atau dalam beberapa arah paralel, yang menyebabkan penurunan nyata dalam hasil senyawa yang diinginkan. Oleh karena itu, ketika mendeskripsikan reaksi, alih-alih persamaan dengan koefisien numerik (yang secara tradisional diterima dalam kimia anorganik), skema reaksi sering digunakan tanpa menunjukkan rasio stoikiometri.

Nama golongan besar reaksi organik sering dikaitkan dengan sifat kimia reagen aktif atau jenis gugus organik yang dimasukkan ke dalam senyawa:

a) pengenalan halogenasi atom halogen (Gbr. 8, skema reaksi pertama),

b) hidroklorinasi, yaitu paparan HCl (Gbr. 8, skema reaksi kedua)

c) pengenalan nitrasi gugus nitro NO 2 (Gbr. 21, arah reaksi kedua)

d) pengenalan metalasi atom logam (Gbr. 27, tahap pertama)

a) pengenalan alkilasi gugus alkil (Gbr. 27, tahap kedua)

b) pengenalan asilasi gugus asil RC(O)- (Gbr. 27, tahap kedua)

Kadang-kadang nama reaksi menunjukkan ciri-ciri penataan ulang molekul, misalnya pembentukan cincin siklisasi, pembukaan cincin desiklisasi (Gbr. 15).

Kelas besar dibentuk oleh reaksi kondensasi ( lat. pemadatan kondensat, penebalan), di mana pembentukan ikatan C-C baru terjadi bersamaan dengan pembentukan senyawa anorganik atau organik yang mudah dihilangkan. Pengembunan yang disertai keluarnya air disebut dehidrasi. Proses kondensasi juga dapat terjadi secara intramolekul, yaitu dalam satu molekul (Gbr. 28).

Beras. 28. REAKSI KONDENSASI

Dalam kondensasi benzena (Gbr. 28), peran gugus fungsi dimainkan oleh fragmen C-H.

Klasifikasi reaksi organik tidak ketat, misalnya ditunjukkan pada Gambar. 28 kondensasi intramolekul asam maleat juga dapat dikaitkan dengan reaksi siklisasi, dan kondensasi benzena menjadi dehidrogenasi.

Ada reaksi intramolekul, agak berbeda dari proses kondensasi, ketika sebuah fragmen (molekul) dibelah sebagai senyawa yang mudah dipisahkan tanpa partisipasi gugus fungsi yang jelas. Reaksi seperti ini disebut eliminasi ( lat. eliminare expel), sementara koneksi baru terbentuk (Gbr. 29).

Beras. 29. REAKSI ELIMINASI

Pilihan dimungkinkan ketika beberapa jenis transformasi direalisasikan bersama-sama, yang ditunjukkan di bawah ini dengan menggunakan contoh senyawa di mana berbagai jenis proses terjadi ketika dipanaskan. Selama kondensasi termal asam lendir (Gbr. 30), terjadi dehidrasi intramolekul dan eliminasi CO 2 selanjutnya.

Beras. tigapuluh. KONVERSI ASAM MUCICOAL(diperoleh dari sirup biji pohon ek) menjadi asam pirosmuat, dinamakan demikian karena diperoleh dengan memanaskan lendir. Asam piroslitik merupakan senyawa heterosiklik furan dengan gugus fungsional (karboksil) yang terikat. Selama reaksi, ikatan C-O dan C-H diputus dan ikatan C-H dan C-C baru terbentuk.

Ada reaksi di mana molekul disusun ulang tanpa mengubah komposisinya ( cm. ISOMERISASI).

Metode penelitian kimia organik. Kimia organik modern, selain analisis unsur, menggunakan banyak metode penelitian fisika. Campuran kompleks zat dipisahkan menjadi komponen penyusunnya menggunakan kromatografi, yang didasarkan pada pergerakan larutan atau uap zat melalui lapisan penyerap. Spektroskopi inframerah transmisi sinar inframerah (termal) melalui larutan atau melalui lapisan tipis suatu zat memungkinkan seseorang untuk menentukan keberadaan fragmen molekul tertentu dalam suatu zat, misalnya golongan C 6 H 5, C=O, NH 2, dll.

Spektroskopi ultraviolet, juga disebut spektroskopi elektronik, membawa informasi tentang keadaan elektronik suatu molekul; spektroskopi ini sensitif terhadap keberadaan ikatan ganda dan fragmen aromatik dalam suatu zat. Analisis zat kristalin dengan menggunakan sinar-X (analisis difraksi sinar-X) memberikan gambaran tiga dimensi tentang susunan atom-atom dalam suatu molekul, mirip dengan yang ditunjukkan pada gambar animasi di atas, dengan kata lain memungkinkan Anda untuk melihat struktur molekul dengan mata kepala sendiri.

Metode spektral resonansi magnetik nuklir, berdasarkan interaksi resonansi momen magnetik inti dengan medan magnet luar, memungkinkan untuk membedakan atom-atom dari satu unsur, misalnya hidrogen, yang terletak di berbagai fragmen molekul (dalam hidrokarbon kerangka, dalam gugus hidroksil, karboksil atau amino), serta menentukan hubungan kuantitatifnya. Analisis serupa juga dimungkinkan untuk inti C, N, F, dan lain-lain. Semua metode fisika modern ini telah menghasilkan penelitian intensif dalam kimia organik; pemecahan masalah yang sebelumnya memakan waktu bertahun-tahun menjadi mungkin;

Beberapa cabang kimia organik telah muncul sebagai bidang independen yang besar, misalnya kimia bahan alam, obat-obatan, pewarna, dan kimia polimer. Di pertengahan abad ke-20. Kimia senyawa organoelemen mulai berkembang sebagai disiplin ilmu mandiri yang mempelajari zat yang mengandung ikatan C-E, dimana simbol E menunjukkan unsur apa pun (kecuali karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, dan halogen). Ada kemajuan besar dalam biokimia, yang mempelajari sintesis dan transformasi zat organik yang terjadi pada organisme hidup. Perkembangan semua bidang ini didasarkan pada hukum umum kimia organik.

Sintesis organik industri modern mencakup berbagai macam proses yang berbeda, pertama-tama, produksi skala besar penyulingan minyak dan gas dan produksi bahan bakar motor, pelarut, pendingin, minyak pelumas, selain itu, sintesis polimer, serat sintetis , berbagai resin untuk pelapis, perekat dan enamel. Produksi skala kecil meliputi produksi obat-obatan, vitamin, pewarna, bahan tambahan makanan dan zat aromatik.

Mikhail Levitsky

LITERATUR Karrer P. Kursus kimia organik, trans. dari Jerman, GNTI Khimlit, L., 1962
Cram D., Hammond J. Kimia organik, trans. dari bahasa Inggris, Mir, M., 1964