Бутан используется. Изобутан: формула, свойства, применение. Типы и характеристики газа

Физические свойства

Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .

Химические свойства

Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.

В лабораторных условиях

Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).

Применение

Основное использование этана в промышленности - получение этилена.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Бутан имеет два изомера :

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .

Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат ;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);

Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

Стирол ;

Уксусная кислота ;

Этилбензол ;

Этиленгликоль ;

Этиловый спирт .

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дегидрогенизацией нормального бутилена :

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол

С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );

  около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );

  приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;

  около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;

  2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;

  приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение, углеводород класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н -бутана. Такое же название имеет смесь н -бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты - acide butyrique , от др.-греч. βούτῡρον , масло ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , «жирного» природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76 . Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.

• Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл (для н -бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
• Плотность жидкой фазы - 580 кг/м³
• Плотность газовой фазы при нормальных условиях - 2,703 кг/м³, при 15 °C - 2,550 кг/м³[[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]][[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]] [ ]
• Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль (см. ).

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца :

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами . Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С-Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

При недостатке кислорода образуется сажа , угарный газ или их смесь:

Биологические эффекты

Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9-8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.

Он является бесцветным горючим газом, который хорошо растворяется в органических растворителях, но нерастворим в воде. Он содержится в нефтепродуктах и природном газе. У а имеются изомеры: изобутан и н-бутан . Этот газ применяют в промышленности и . При сгорании он разлагается до углекислого газа и воды. Бутан малотоксичен, но негативно воздействует на нервную и сердечно-сосудистую системы. Поэтому при работе с бутан ом нельзя его пары и следует избегать его попадания на кожу и слизистые оболочки.

Бутан получают тремя способами. Первый из них, самый распространенный - использование реакции Вюрца. Второй способ - гидрирование алкинов до алканов. Третий заключается в дегидратации в присутствии катализатора до , который затем подвергают гидрированию. Первая из этих реакций позволяет получить бутан напрямую, остальные же являются многоступенчатыми.

Для проведения реакции Вюрца требуется взять металлический и добавить его к йодистому этилу. Продуктом реакции сразу станет бутан :CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

Второй способ получения бутан а - гидрирование бутина. Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутан а:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)
1-бутин 1-бутен бутан

Третий процесс получения бутан а также является многоступенчатым. Первый его этап включает в себя дегидратацию в присутствии Al2O3 при температуре 300-400оC:CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400оC)Дегидратация бутан ола заключается в его осушении. Она возможна при высокой температуре и только в присутствии катализаторов (Al2O3; H2SO4).Получив из предыдущей реакции 1-бутен, его гидрируют по водородному радикалу до бутан а:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)Все вышеуказанные способы позволяют получить бутан в чистом виде. Чаще всего для получения этого газа используется первый из них, однако, в ряде случаев находят и остальные.

Обратите внимание

Не вдыхайте газы. Соблюдайте меры пожарной безопасности.

Бутан - органическое вещество, относящееся к классу предельных углеводородов. Его химическая формула С4H10. Он главным образом используется как компонент высокооктановых бензинов и как сырье для производства бутена . Бутен - непредельный углеводород, газ, имеет формулу С4Н8. От бутана отличается наличием одной двойной связи в молекуле. Широко используется при синтезе бутадиена, бутилового спирта, изооктана и полиизобутилена. Кроме того, бутилен применяется как один из компонентов смеси для резки и сварке металлов.

Инструкция

Посмотрите на формулы следующих химических соединений: С4H10 и С4Н8. Чем они отличаются? Только тем, что в молекуле на два атома (точнее, иона) водорода больше. Отсюда вытекает естественный вывод: чтобы превратить в , надо удалить из его молекулы два лишних атома водорода. Эта реакция называется . Она происходит по следующей схеме: С4Н10 = С4Н8 + Н2.

Каковы условия протекания вышеуказанной реакции? Просто так при нормальных условиях она не пойдет. Вам понадобится, прежде всего, высокая температура (порядка 500 градусов). Но одной лишь температуры для того, чтобы реакция прошла по нужной вам схеме, недостаточно. Экспериментальными данными установлено, что тогда большая часть бутана будет превращаться либо в этан и этен (этилен), либо в метан и пропен, то есть проходить по следующим : С4Н10 = С2Н6 + С2Н4 и С4Н10 = СН4 + С3Н6. И лишь совсем небольшая часть бутана превратится в бутен и водород.

Пропан относиться к органическим веществам класса алканов. Пропан содержится в природном газе и может быть образован при крекинге нефтепродуктов. Пропан считается одним из самых ядовитых газов.

Физические свойства

Пропан - это бесцветный газ, который слабо растворяется в воде. Точка кипения пропана - 42,1С. При контакте с воздухом пропан образует взрывоопасную смесь (при концентрации паров от 2 до 9,5%). При давлении 760 мм ртутного столба температура возгорания пропана может составить порядка 466 °С.

Химические свойства

Химические свойства пропана аналогичны большинству свойств ряда алканов. К таким свойствам относятся: хлорирование, дегидрирование и так далее.

Применение пропана

Пропан широко используется как топливо для различных нужд. Он является важным компонентом сжиженных углеводородных газов. Используется пропан для производства растворителей и в пищевой промышленности (в качестве пропеллента, добавки E944).

Хладагент

Смесь изобутана (R-600a) и чистого пропана (R-290a) не наносит вред озоновому слою и имеет низкий показатель парникового потенциала (GWP). Поэтому данную смесь широко применяют в качестве хладагента. Эта смесь заменила устаревшие хладагенты в холодильных установках и кондиционерах.

Бутан (C 4 H 10) — как и пропан, относиться к классу алканов. Это органическое соединение, которое очень токсично и вызывает отравление организма человека при вдыхании. В химии обычно бутаном называют смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название бутан состоит из двух частей, корня «бут-», что с английского языка означает масляная кислота (butyric acid) и окончания «-ан», которое говорит о принадлежности этого вещества к алканам.

Изомерия

Бутан имеет два изомера:

Физические свойства

Бутан представляет собой бесцветный и легковоспламеняемый газ. При нормальном давлении и температуре ниже 0 °C легко сжижается. При повышении давления и обычной температуре - легколетучая жидкость. Растворимость в воде бутана составляет 6,1 мг на 100 миллилитров воды. Бутан при давлении 10 атмосфер и температуре 100 °C может образовывать азеотропное соединение с водой.

Нахождение и получение

Бутан находиться в нефтяном и газовом конденсате (его доля составляет примерно 12%). Получают бутан и методом гидрокаталитического или каталитического крекинга нефтяных фракций. В лабораторных условиях бутан получают по реакции Вюрца:

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании получается смесь 2-хлорбутана и 1-хлора. На воздухе при сгорании образуется вода и углекислый газ. Бутан широко используется в качестве смеси с пропаном в зажигалках и газовых баллонах. В них он находиться в сжиженном состоянии и имеет определенный запах из-за наличия в смеси одорантов. Различают «летние» и «зимние» смеси, которые имеют разные составы. Теплота сгорания одного килограмма бутана составляет примерно 45 МДж (12,72 кВт.ч).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или того и другого вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Компания Дюпон запатентовала метод получения малеинового ангидрида при каталитическом окислении из н-бутана

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан является хорошим сырьем для производства бутена, 1,3-бутадиена, которые являются важными компонентом бензина с высоким октановым числом. Чистый бутан используется как хладагент в холодильных установках и кондиционерах. Бутан лучше фреона за счет своей экологичности и безопасности для окружающей среды, но менее производителен, чем фреоновые хладагенты. Бутан зарегистрирован как пищевая добавка E943a в пищевой промышленности, а изобутан как добавка E943b, пропеллент. Эти вещества применяются в дезодорантах.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавкиE943a , а изобутан — E943b , как пропеллент, например, в дезодорантах.

Влияние бутана на организм человека

Вдыхание человеком бутана может вызвать сердечную недостаточность и смерть от удушья. Попадание жидкого бутана или струи газа-бутан вызывает охлаждение до минус двадцати градусов, что очень опасно для человека.

Безопасность

Бутан очень легко воспламеняется. При концентрации бутана в воздухе 1,9 — 8,4 % от объема, может вызвать взрыв. ПДК300 мг/м³.

За что же углероду такой почет? Все дело в том, что каждый атом углерода имеет возможность образовывать связи с 4 другими атомами. На языке химиков это называется «валентностью». Углерод легко соединяется как с более активными, так и с менее активными атомами других элементов. Но самое главное, атомы углерода могут соединяться между собой, образуя длинные цепочки, у которых после такого соединения остается еще достаточно валентных связей для того, чтобы продолжать соединяться с атомами других элементов. Поэтому соединения углерода многочисленны и разнообразны по своим физическим и химическим свойствам. Настолько, что для их изучения выделен отдельный раздел химии. А поскольку соединения углерода, белки, составляют основу всех живых организмов, то этот раздел называется химией органической. Сложное начинается с простого. Самые простые органические соединения – углеводороды. Здесь углерод соединяется либо с атомами водорода, либо с другими атомами углерода. Рассмотрим более подробно, какие комбинации здесь возможны.

Самый простой углеводород – газ метан. Его формула СН4. Все валентные связи атома углерода заняты атомами водорода. А теперь давайте уберем один из атомов водорода и поставим на его место еще один атом углерода. Такая простейшая цепочка сможет присоединить к себе, кроме имеющихся, еще три атома водорода, образуя новое вещество, газ этан, С2Н6. Продолжим комбинировать атомы углерода и водорода далее. Заменив в этане один атом водорода на атом углерода и «насытив» оставшиеся валентные связи атомами водорода, получаем следующий из насыщенных углеводородов. Это – газ пропан, химическая формула которого C3H8. Произведя такую комбинацию еще раз, получаем формулу газа бутана, С4Н10. Бутан – газ без цвета, но с резким запахом. Бутан, так же как и уже упоминавшиеся метан, этан и пропан, горюч. Бытовой газ, поступающий на наши кухни, является смесью пропана и бутана. Эти газы легко сжимаются и при нормальной температуре превращаются в жидкость. В жидком виде их часто транспортируют в цистернах, на которых написано «пропан-бутан». Взрывается не сам бутан, а его смесь с воздухом в концентрации от 2 до 9 процентов. Поэтому, если погасла горелка газовой плитки и чувствуется резкий запах бутана, следует ни в коем случае не включать свет и не зажигать огня, а тщательно проветрить помещение. Как все насыщенные углеводороды, газ бутан является основой для производства большого количества пластмасс и других полезных материалов. Применяется он и в пищевой промышленности. Фрукты, хранимые в атмосфере бутана, не портятся. Также газ бутан используется в аэрозольных упаковках в качестве распылителя. Дезодоранты и духи попадают на наше тело в струе бутана. Как видите, органическая химия – одна из интереснейших наук, изучаемых в школе. Тех, кто считает, что это не так, направляю к интереснейшей книге А.Азимова (он более известен, как фантаст) «Мир углерода». Поверьте, преувлекательное чтение!